Buprenorfina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2S)-2-[(5R,6R,7R,14S)-9α-Cyclopropylmethyl-4,5-epoxy-6,14-ethano-3-hydroxy-6-methoxymorphinan-7-yl]-3,3-dimethylbutan-2-ol
PubChem
644073
DrugBank
DB00921
ChemSpider
559124
Código ATC
N02
|
N02AE01
|
N07
|
N07BC01
DCB
01555
UNII
40D3SCR4GZ
KEGG
D07132
ChEBI
CHEBI:3216
ChEMBL
CHEMBL1201894
Fórmula química
C29H41NO4
Massa molar
467.64 g/mol
SMILES
Oc7ccc5c1c7O [C@H] 3 [C@] 6 (OC) [C@H] (C [C@@] 2 ( [C@H] (N (CC [C@@] 123) CC4CC4) C5) CC6) [C@@] (O) (C) C (C) (C) C
InChI
1S/C29H41NO4/c1-25 (2, 3) 26 (4, 32) 20-15-27-10-11-29 (20, 33-5) 24-28 (27) 12-13-30 (16-17-6-7-17) 21 (27) 14-18-8-9-19 (31) 23 (34-24) 22 (18) 28/h8-9, 17, 20-21, 24, 31-32H, 6-7, 10-16H2, 1-5H3/t20-, 21-, 24-, 26+, 27-, 28+, 29-/m1/s1
Key
RMRJXGBAOAMLHD-IHFGGWKQSA-N
Ponto de fusão
260-262°C
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.68e-02 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade absoluta dos comprimidos de buprenorfina administrados por via sublingual não é bem conhecida, mas estima-se que esteja compreendida entre 15 e 30%.
Metabolismo
Quando administrada por via oral, a buprenorfina sofre um extenso metabolismo de primeira passagem com N-desalquilação e glucuroconjugação no intestino delgado e no fígado. O uso deste medicamento por via oral é, consequentemente, inadequado.
Semi-Vida
A eliminação da buprenorfina é bi- ou triexponencial, e tem uma semi-vida plasmática de 32 horas.
Ligação plasmática
A ligação plasmática da Buprenorfina é 96%.
Excreção
A Buprenorfina é principalmente eliminada nas fezes por excreção biliar dos metabólitos da glucoroconjugação (70%), sendo a restante fracção eliminada na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Subutex, Transtec
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM especial
Via de Adm.
Sublingual, transdérmica.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 04 de Janeiro de 2024
