Buprenorfina

DCI com Advertência na Gravidez DCI com Advertência no Aleitamento DCI com Advertência na Insuficiência Hepática DCI com Advertência na Insuficiência Renal DCI com Advertência na Condução DCI com Advertência no Dopping
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC (2S)-2-[(5R,6R,7R,14S)-9α-Cyclopropylmethyl-4,5-epoxy-6,14-ethano-3-hydroxy-6-methoxymorphinan-7-yl]-3,3-dimethylbutan-2-ol
Número CAS 52485-79-7
PubChem 644073
DrugBank DB00921
ChemSpider 559124
Código ATC | N02 | N02AE01 | N07 | N07BC01 |
DCB 01555
UNII 40D3SCR4GZ
KEGG D07132
ChEBI CHEBI:3216
ChEMBL CHEMBL1201894
Fórmula química C29H41NO4
Massa molar 467.64 g/mol
SMILES Oc7ccc5c1c7O [C@H] 3 [C@] 6 (OC) [C@H] (C [C@@] 2 ( [C@H] (N (CC [C@@] 123) CC4CC4) C5) CC6) [C@@] (O) (C) C (C) (C) C
InChI 1S/C29H41NO4/c1-25 (2, 3) 26 (4, 32) 20-15-27-10-11-29 (20, 33-5) 24-28 (27) 12-13-30 (16-17-6-7-17) 21 (27) 14-18-8-9-19 (31) 23 (34-24) 22 (18) 28/h8-9, 17, 20-21, 24, 31-32H, 6-7, 10-16H2, 1-5H3/t20-, 21-, 24-, 26+, 27-, 28+, 29-/m1/s1
Key RMRJXGBAOAMLHD-IHFGGWKQSA-N
Ponto de fusão 260-262°C
Ponto de ebulição Sem informação.
Solubilidade solubilidade em água: 1.68e-02 g / l
Biodisponibilidade A biodisponibilidade absoluta dos comprimidos de buprenorfina administrados por via sublingual não é bem conhecida, mas estima-se que esteja compreendida entre 15 e 30 %.
Metabolismo Quando administrada por via oral, a buprenorfina sofre um extenso metabolismo de primeira passagem com N-desalquilacção e glucuroconjugacção no intestino delgado e no fígado. O uso deste medicamento por via oral é, consequentemente, inadequado.
Semivida A eliminação da buprenorfina é bi- ou triexponencial, e tem uma semi-vida plasmática de 32 horas.
Ligação plasmática A ligação plasmática da Buprenorfina é 96%.
Excreção A Buprenorfina é principalmente eliminada nas fezes por excreção biliar dos metabólitos da glucoroconjugacção (70%), sendo a restante fracção eliminada na urina.
Classificação legal Sem informação.
Nome Comercial de Referência Suboxone, Subutex, Transtec
Licença Sem informação.
Cat. Gravidez Categoria C - risco fetal desconhecido, por falta de estudos suficientes.
Estado Legal MSRM especial
Via de Adm. sublingual, transdérmica
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 26 de Novembro de 2020