Zoliflodacina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(4'R,6'S,7'S)-17'-fluoro-4',6'-dimethyl-13'-[(4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]spiro[1,3-diazinane-5,8'-5,15-dioxa-2,14-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(17),10,12(16),13-tetraene]-2,4,6-trione
Número CAS
Sem informação.
PubChem
76685216
DrugBank
DB12817
ChemSpider
35013017
Código ATC
n.d.
DCB
Sem informação.
UNII
FWL2263R77
KEGG
D11726
ChEBI
CHEBI:747123
ChEMBL
CHEMBL3544978
Fórmula química
C22H22FN5O7
Massa molar
487.4 g/mol
SMILES
C[C@@H]1CN2[C@H]([C@@H](O1)C)C3(CC4=CC5=C(C(=C42)F)ON=C5N6[C@H](COC6=O)C)C(=O)NC(=O)NC3=O
InChI
InChI=1S/C22H22FN5O7/c1-8-7-33-21(32)28(8)17-12-4-11-5-22(18(29)24-20(31)25-19(22)30)16-10(3)34-9(2)6-27(16)14(11)13(23)15(12)35-26-17/h4,8-10,16H,5-7H2,1-3H3,(H2,24,25,29,30,31)/t8-,9+,10-,16+/m0/s1
Key
ZSWMIFNWDQEXDT-ZESJGQACSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
O tempo mediano para atingir a concentração plasmática máxima (Tmax) é de 2,5 horas em jejum e 4,0 horas após a alimentação. A ingestão de alimentos impacta significativamente a absorção – a administração com uma refeição moderada ou rica em gordura aumenta a Cmax em aproximadamente 1,5 vezes e a AUC em aproximadamente 1,5 a 2 vezes em comparação com o jejum. Em doentes com gonorreia urogenital não complicada que receberam a dose de 3 g, a média geométrica da Cmax foi de 28,5 mcg/mL.
Metabolismo
O principal mecanismo de eliminação da zoliflodacina é o metabolismo por vias mediadas e não mediadas pelo CYP, embora as vias metabólicas não mediadas pelo CYP não tenham sido totalmente caracterizadas. Estudos de fenotipagem do CYP revelaram que o metabolismo mediado pelo CYP ocorre predominantemente através do CYP3A4/5 (68%), com contribuições menores do CYP1A2 (14%), CYP2C9 (10%), CYP2C8 (5%) e CYP2C19 (2,7%).
Semi-Vida
A semi-vida média geométrica de eliminação da zoliflodacina é de 6,4 horas em jejum e de 5,5 horas após a alimentação.
Ligação plasmática
A zoliflodacina liga-se em 83% às proteínas plasmáticas humanas.
Excreção
A principal via de eliminação da zoliflodacina é a fecal. Aproximadamente 79,6% do material relacionado com o fármaco é recuperado nas fezes (1,5% como fármaco original inalterado) e 18,2% é recuperado na urina (2,5% como fármaco original inalterado).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 05 de Fevereiro de 2026
