Telitromicina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(1S,2R,5R,7R,8R,9S,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-15-[4-(4-pyridin-3-ylimidazol-1-yl)butyl]-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone
Número CAS
Sem informação.
PubChem
3002190
DrugBank
DB00976
ChemSpider
2273373
Código ATC
J01
|
J01FA15
DCB
08354
UNII
KI8H7H19WL
KEGG
D01078
ChEBI
CHEBI:29688
ChEMBL
CHEMBL1136
Fórmula química
C43H65N5O10
Massa molar
812.004 g/mol
SMILES
O=C2 [C@@H] ( [C@@H] (O [C@@H] 1O [C@@H] (C [C@H] (N (C) C) [C@H] 1O) C) [C@@] (OC) (C) C [C@H] (C (=O) [C@H] (C) [C@H] 3N (C (=O) O [C@] 3 (C) [C@H] (OC (=O) [C@@H] 2C) CC) CCCCn4cc (nc4) c5cccnc5) C) C
InChI
1S/C43H65N5O10/c1-12-33-43 (8) 37 (48 (41 (53) 58-43) 19-14-13-18-47-23-31 (45-24-47) 30-16-15-17-44-22-30) 27 (4) 34 (49) 25 (2) 21-42 (7, 54-11) 38 (28 (5) 35 (50) 29 (6) 39 (52) 56-33) 57-40-36 (51) 32 (46 (9) 10) 20-26 (3) 55-40/h15-17, 22-29, 32-33, 36-38, 40, 51H, 12-14, 18-21H2, 1-11H3/t25-, 26-, 27+, 28+, 29-, 32+, 33-, 36-, 37-, 38-, 40+, 42-, 43-/m1/s1
Key
LJVAJPDWBABPEJ-PNUFFHFMSA-N
Ponto de fusão
176-188°C
Ponto de ebulição
966.2±65.0°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 2.83e-02 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade absoluta da Telitromicina é de aproximadamente 57%. As concentrações máximas são atingidas 0,5-4 horas após a administração oral. A ingestão de alimentos não afectou a absorção.
Metabolismo
O metabolismo da Telitromicina é hepático - cerca de 50% metabolizada pelo CYP3A4 e 50% metabolizado independente do citocromo P450.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação principal da Telitromicina é de 2-3 horas; semi-vida de eliminação terminal é de 10 horas.
Ligação plasmática
A ligação plasmática da Telitromicina é cerca de 60-70% (principalmente albumina).
Excreção
A telitromicina sistemicamente disponível é eliminada por várias vias como se segue: 7% da dose é excretada inalterada nas fezes por secreção biliar e / ou intestinais, 13% da dose é excretada inalterada na urina por excreção renal, e 37% da dose é metabolizada pelo fígado.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Ketek
Licença
Aventis Pharma S.A.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea c) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
