Sulfametoxazol + Trimetoprim
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
4-amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide;5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
PubChem
358641
DrugBank
Sem informação.
ChemSpider
Sem informação.
Código ATC
J01
|
J01EE01
DCB
Sem informação.
UNII
Sem informação.
KEGG
D00285
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
Sem informação.
Fórmula química
C24H29N7O6S
Massa molar
543.59536
SMILES
CC1=CC (=NO1) NS (=O) (=O) C2=CC=C (C=C2) N.COC1=CC (=CC (=C1OC) OC) CC2=CN=C (N=
C2N) N
InChI
1S/C14H18N4O3. C10H11N3O3S/c1-19-10-5-8 (6-11 (20-2) 12 (10) 21-3) 4-9-7- 17-14 (16) 18-13 (9) 15;1-7-6-10 (12-16-7) 13-17 (14, 15) 9-4-2-8 (11) 3-5-9/h5-7H, 4H2, 1-3H3, (H4, 15, 16, 17, 18); 2-6H, 11H2, 1H3, (H, 12, 13)
Key
WZRJTRPJURQBRM-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Após a administração oral, o trimetoprim e o sulfametoxazol são, rápida e quase completamente, absorvidos na porção superior do aparelho gastrointestinal.
Metabolismo
Aproximadamente 50% da dose de trimetoprim e 60-85% da dose de sulfametaxazol sofrem metabolização. Os principais metabólitos do trimetoprim são os derivados 1- e 3-óxido e 3- e 4-hidróxido. Alguns destes metabolismos são activos. O sulfametoxazol é metabolizado no fígado predominantemente por acetilação da posição N4 e, em menor extensão, por conjugação glucuronídica.
Semi-Vida
As semi-vidas de eliminação dos dois componentes são muito semelhantes (10 horas, em média, para o trimetoprim e 11 para o sulfametoxazol).
Ligação plasmática
A ligação do trimetoprim às proteínas plasmáticas é de 45% e a do sulfametoxazol é de 66%.
Excreção
Aproximadamente 50-70% da dose de trimetoprim e 10-30% da dose de sulfametoxazol são excretados na urina, sem sofrerem metabolização. Ambas as substâncias, assim como os seus metabólitos, são eliminados quase totalmente pelo rim, por filtração glomerular e secreção tubular, originando concentrações urinárias, de ambas as substâncias ativas, consideravelmente mais elevadas do que as concentrações sanguíneas. Uma pequena fracção de cada um dos fármacos é eliminada pelas fezes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Bactrim, Septrin, Microcetim
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral, IV
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 27 de Junho de 2023
