Sirolímus

DCI com Advertência na Gravidez DCI com Advertência no Aleitamento
Fórmula Estrutural
Fórmula Estrutural - Sirolímus
Fórmula Estrutural - Sirolímus
Nome IUPAC (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS) -9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-hexadecahydro-9,27-dihydroxy-3-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethyl]-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26- hexamethyl-23,27-epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]-oxaazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone
Número CAS 53123-88-9
PubChem 5284616
DrugBank DB00877
ChemSpider 10482078
Código ATC | L04 | L04AA10 |
DCB 08018
UNII W36ZG6FT64
KEGG D00753
ChEBI CHEBI:9168
ChEMBL CHEMBL413
Fórmula química C51H79N1O13
Massa molar 914.172 g/mol
SMILES O [C@@H] 1CC [C@H] (C [C@H] 1OC) C [C@@H] (C) [C@@H] 4CC (=O) [C@H] (C) /C=C (\C) [C@@H] (O) [C@@H] (OC) C (=O) [C@H] (C) C [C@H] (C) \C=C\C=C\C=C (/C) [C@@H] (OC) C [C@@H] 2CC [C@@H] (C) [C@@] (O) (O2) C (=O) C (=O) N3CCCC [C@H] 3C (=O) O4
InChI 1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31 (2) 42 (61-8) 28-38-21-19-36 (7) 51 (60, 65-38) 48 (57) 49 (58) 52-23-15-14-18-39 (52) 50 (59) 64-43 (33 (4) 26-37-20-22-40 (53) 44 (27-37) 62-9) 29-41 (54) 32 (3) 25-35 (6) 46 (56) 47 (63-10) 45 (55) 34 (5) 24-30/h11-13, 16-17, 25, 30, 32-34, 36-40, 42-44, 46-47, 53, 56, 60H, 14-15, 18-24, 26-29H2, 1-10H3/b13-11+, 16-12+, 31-17+, 35-25+/t30-, 32-, 33-, 34-, 36-, 37+, 38+, 39+, 40-, 42+, 43+, 44-, 46-, 47+, 51-/m1/s1
Key QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N
Ponto de fusão 183-185°C
Ponto de ebulição 973.02°C at 760 mmHg (Predicted)
Solubilidade Solúvel em DMSO (25 mg / ml), o etanol (até 50 mg / ml), clorofórmio (5 mg / ml), metanol (25 mg / ml), éter e acetona. Insolúvel em água.
Biodisponibilidade Tmax do Sirolímus é de aproximadamente 2 horas em doentes com transplante renal, a absorção é rápida. A biodisponibilidade é de 14% (solução oral) e 41% (em comprimidos). Para minimizar a variabilidade, instruir o paciente a tomar a solução oral e comprimidos de forma consistente com ou sem alimentos.
Metabolismo Sirolimus é um substrato para o CYP3A4 e P-glicoproteína (P-gp). O Sirolimus é extensivamente metabolizado na parede do intestino e fígado, e sofre contratransporte de enterócitos do intestino delgado no lúmen intestinal.
Semivida A semi-vida do Sirolímus é de 57-63 h.
Ligação plasmática A ligação plasmática do Sirolímus é de 92%.
Excreção 91% do Sirolímus é recuperado a partir das fezes, 2.2% é excretado na urina.
Classificação legal Sem informação.
Nome Comercial de Referência Rapamune
Licença Pfizer, Ltd.
Cat. Gravidez Categoria C - Não há estudos adequados em mulheres. Em experiências animais ocorreram alguns efeitos colaterais no feto, mas o benefício do produto pode justificar o risco potencial durante a gravidez.
Estado Legal MSRM restrita - Alínea c) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm. Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 09 de Julho de 2021