Sibutramina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(±)-dimethyl-1-[1-(4- chlorophenyl) cyclobutyl]-N,N,3-trimethylbutan- 1-amine
PubChem
5210
DrugBank
APRD00456
ChemSpider
5021
Código ATC
A08
DCB
07984
UNII
WV5EC51866
KEGG
D08513
ChEBI
CHEBI:9137
ChEMBL
CHEMBL1419
Fórmula química
C17H26ClN
Massa molar
279.85 g mol-1
SMILES
ClC1=CC=C (C2 (CCC2) C (CC (C) C) N (C) C) C=C1
InChI
1S/C17H26ClN/c1-13 (2) 12-16 (19 (3) 4) 17 (10-5-11-17) 14-6-8-15 (18) 9-7-14/h6-9, 13, 16H, 5, 10-12H2, 1-4H3
Key
UNAANXDKBXWMLN-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
191,5°C
Ponto de ebulição
342.6±25.0°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 2,9 mg/ml (cloridrato de sibutramina monoidratado)
Biodisponibilidade
Sibutramina é bem absorvida e sofre um extenso metabolismo de primeira passagem. Os estudos in vitro realizados em microssomas hepáticos indicaram que a CYP3A4 é a principal isoenzima do citocromo P450 responsável pelo metabolismo da sibutramina
Metabolismo
O metabolismo de Sibutramina é hepático.
Semi-Vida
A semi-vida do composto original deSibutramina é de 1,1 horas. Os metabólitos 1 e 2 farmacologicamente activos atingem a Cmax em três horas, registando-se semi-vidas de eliminação de 14 e 16 horas, respectivamente.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas da sibutramina e dos seus metabólitos 1 e 2 corresponde a cerca de 97%, 94% e 94%, respectivamente.
Excreção
O metabolismo hepático constitui a principal via de eliminação da sibutramina e dos seus metabólitos activos 1 e 2. Os restantes metabólitos (inactivos) são excretados principalmente na urina, com uma relação urina: fezes de 10:1.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Reductil
Licença
Abbott Laboratórios, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Janeiro de 2023
