Rosuvastatina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(E,3R,5S)-7-[4-(4-fluorophenyl)-2-[methyl(methylsulfonyl)amino]-6-propan-2-ylpyrimidin-5-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid
PubChem
446157
DrugBank
APRD00546
ChemSpider
393589
Código ATC
C10
|
C10AA07
DCB
07817
UNII
413KH5ZJ73
KEGG
D08492
ChEBI
CHEBI:38545
ChEMBL
CHEMBL1496
Fórmula química
C22H28FN3O6S
Massa molar
481.5 g/mol
SMILES
CC(C)C1=NC(=NC(=C1/C=C/[C@H](C[C@H](CC(=O)O)O)O)C2=CC=C(C=C2)F)N(C)S(=O)(=O)C
InChI
InChI=1S/C22H28FN3O6S/c1-13(2)20-18(10-9-16(27)11-17(28)12-19(29)30)21(14-5-7-15(23)8-6-14)25-22(24-20)26(3)33(4,31)32/h5-10,13,16-17,27-28H,11-12H2,1-4H3,(H,29,30)/b10-9+/t16-,17-/m1/s1
Key
BPRHUIZQVSMCRT-VEUZHWNKSA-N
Ponto de fusão
286.63°C
Ponto de ebulição
745.6°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 8.86e-02 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade absoluta da Rosuvastatina é aproximadamente de 20%.
Metabolismo
A Rosuvastatina sofre um metabolismo limitado (de aproximadamente 10%). Os estudos de metabolismo in vitro com a utilização de hepatócitos humanos indicam que a rosuvastatina é um mau substrato para o metabolismo mediado pelo citocromo P450. A CYP2C9 foi a principal isoenzima envolvida, com as 2C19, 3A4 e 2D6 envolvidas em menor grau. Os principais metabólitos identificados são o N-desmetil e a lactona. O metabólito N-desmetil é aproximadamente 50% menos activo do que a rosuvastatina, enquanto a forma lactona é considerada clinicamente inactiva. A rosuvastatina é responsável por mais de 90% da actividade inibidora da HMG-CoA redutase na circulação.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação plasmática da Rosuvastatina é de aproximadamente 19 horas.
Ligação plasmática
A ligação da Rosuvastatina é aproximadamente 90% às proteínas plasmáticas, principalmente à albumina.
Excreção
Aproximadamente 90% da dose de rosuvastatina é excretada sob a forma inalterada nas fezes (consistindo em substância activa absorvida e não absorvida) e o remanescente é excretado na urina. Aproximadamente 5% é excretada sob a forma inalterada na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Crestor, Visacor
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 29 de Julho de 2025
