Rifabutina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
[(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,32-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-1'-(2-methylpropyl)-6,23-dioxospiro[8,33-dioxa-24,27,29-triazapentacyclo[23.6.1.14,7.05,31.026,30]tritriaconta-1(31),2,4,9,19,21,25(32),26,29-nonaene-28,4'-piperidine]-13-yl] acetate
PubChem
135415564
DrugBank
DB00615
ChemSpider
10482168
Código ATC
J04
|
J04AB04
DCB
07711
UNII
1W306TDA6S
KEGG
D00424
ChEBI
CHEBI:45367
ChEMBL
CHEMBL444633
Fórmula química
C46H62N4O11
Massa molar
847.005 g/mol
SMILES
C[C@H]1/C=C/C=C(\C(=O)NC2=C(C3=C(C4=C(C(=C3O)C)O[C@@](C4=O)(O/C=C/[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]1O)C)O)C)OC(=O)C)C)OC)C)C5=NC6(CCN(CC6)CC(C)C)N=C25)O)/C
InChI
InChI=1S/C46H62N4O11/c1-22(2)21-50-18-16-46(17-19-50)48-34-31-32-39(54)28(8)42-33(31)43(56)45(10,61-42)59-20-15-30(58-11)25(5)41(60-29(9)51)27(7)38(53)26(6)37(52)23(3)13-12-14-24(4)44(57)47-36(40(32)55)35(34)49-46/h12-15,20,22-23,25-27,30,37-38,41,52-55H,16-19,21H2,1-11H3,(H,47,57)/b13-12+,20-15+,24-14-/t23-,25+,26+,27+,30-,37-,38+,41+,45-/m0/s1
Key
AZFBLLCNOQPJGJ-VXTBVIBXSA-N
Ponto de fusão
169-171°C
Ponto de ebulição
969.6°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.70e-02 g/l
Biodisponibilidade
A rifabutina é rapidamente absorvida a partir do tracto gastrointestinal, com uma biodisponibilidade absoluta média de 20%.
Metabolismo
O metabolismo da Rifabutina é hepático. Dos cinco metabólitos que foram identificados, 25-O-desacetil-31-hidroxi e são as mais predominantes. O ex-metabólito tem uma actividade igual ao fármaco original e contribui-se para 10% para a actividade antimicrobiana total.
Semi-Vida
A semi-vida da Rifabutina é de 28 a 62 horas (média).
Ligação plasmática
A ligação às proteínas da Rifabutina é de cerca de 85%. Vd é de 9,3 l / kg.
Excreção
Um estudo de equilíbrio de massa em três voluntários adultos saudáveis com rifabutina marcado com 14C mostrou que 53% da dose oral foi excretada na urina, principalmente como metabólitos. Cerca de 30% da dose é excretada nas fezes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Mycobutin
Licença
Laboratórios Pfizer, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 27 de Junho de 2025
