Rifabutina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S, 21S,22E,24Z)-6,16,18,20-tetrahydroxy-1'-isobutyl-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-hepta-methyl-spiro[9,4-(epoxypentadeca [1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naphth [1,2-d]imidazol-2,4'-piperidin]-5,10,26-(3H,9H)-
trione-16-acetate
PubChem
135398743
DrugBank
DB00615
ChemSpider
10482168
Código ATC
J04
|
J04AB04
DCB
07711
UNII
1W306TDA6S
KEGG
D00424
ChEBI
CHEBI:45367
ChEMBL
CHEMBL444633
Fórmula química
C46H62N4O11
Massa molar
847.005 g/mol
SMILES
CC (C) CN1CCC2 (CC1) /N=C\3/c4c6C (=O) [C@@] 5 (C) O/C=C/ [C@H] (OC) [C@@H] (C) [C@@H] (OC (C) =O) [C@H] (C) [C@H] (O) [C@H] (C) [C@@H] (O) [C@@H] (C) \C=C\C=C (\C) C (=O) N\C (=C/3/N2) C (=O) c4c (O) c (C) c6O5
InChI
1S/C46H62N4O11/c1-22 (2) 21-50-18-16-46 (17-19-50) 48-34-31-32-39 (54) 28 (8) 42-33 (31) 43 (56) 45 (10, 61-42) 59-20-15-30 (58-11) 25 (5) 41 (60-29 (9) 51) 27 (7) 38 (53) 26 (6) 37 (52) 23 (3) 13-12-14-24 (4) 44 (57) 47-36 (40 (32) 55) 35 (34) 49-46/h12-15, 20, 22-23, 25-27, 30, 37-38, 41, 49, 52-54H, 16-19, 21H2, 1-11H3, (H, 47, 57) /b13-12+, 20-15+, 24-14-/t23-, 25+, 26+, 27+, 30-, 37-, 38+, 41+, 45-/m0/s1
Key
ATEBXHFBFRCZMA-VXTBVIBXSA-N
Ponto de fusão
169-171°C
Ponto de ebulição
969.6°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.70e-02 g/l
Biodisponibilidade
A rifabutina é rapidamente absorvida a partir do tracto gastrointestinal, com uma biodisponibilidade absoluta média de 20%.
Metabolismo
O metabolismo da Rifabutina é hepático. Dos cinco metabólitos que foram identificados, 25-O-desacetil-31-hidroxi e são as mais predominantes. O ex-metabólito tem uma actividade igual ao fármaco original e contribui-se para 10% para a actividade antimicrobiana total.
Semi-Vida
A semi-vida da Rifabutina é de 28 a 62 horas (média).
Ligação plasmática
A ligação às proteínas da Rifabutina é de cerca de 85%. Vd é de 9,3 l / kg.
Excreção
Um estudo de equilíbrio de massa em três voluntários adultos saudáveis com rifabutina marcado com 14C mostrou que 53% da dose oral foi excretada na urina, principalmente como metabólitos. Cerca de 30% da dose é excretada nas fezes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Mycobutin
Licença
Laboratórios Pfizer, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
