Retinol (ou vitamina A)
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
PubChem
445354
DrugBank
DB00162
ChemSpider
393012
Código ATC
A11
|
A11CA01
|
D10
|
D10AD02
|
R01
|
R01AX02
|
S01
|
S01XA02
DCB
07693
UNII
81G40H8B0T
KEGG
C00473
ChEBI
CHEBI:17336
ChEMBL
CHEMBL986
Fórmula química
C20H30O
Massa molar
286.45 g mol−1
SMILES
OC/C=C (/C=C/C=C (/C=C/C1=C (/CCCC1 (C) C) C) C) C
InChI
1S/C20H30O/c1-16 (8-6-9-17 (2) 13-15-21) 11-12-19-18 (3) 10-7-14-20 (19, 4) 5/h6, 8-9, 11-13, 21H, 7, 10, 14-15H2, 1-5H3/b9-6+, 12-11+, 16-8+, 17-13+
Key
FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N
Ponto de fusão
63.5°C
Ponto de ebulição
421.2ºC at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 7.58e-03 g/l
Biodisponibilidade
A vitamina A é rapidamente absorvida no aparelho gastrointestinal normal.
Metabolismo
O metabolismo do Retinol é hepática. Retinol é conjugado com o ácido glucurónico, o B-glucurónido sofre a circulação entero-hepática e oxidação de retinol e de ácido retinóico. O ácido retinóico sofre descarboxilação ea conjugação com o ácido glicurônico.
Semi-Vida
A semi-vida do Retinol é de 1,9 horas.
Ligação plasmática
Os ésteres de vitamina A são hidrolisados pelas enzimas pancreáticas em retinol, o qual é reabsorvido e re-esterificado. Parte do retinol é armazenado no fígado. Quando é libertado para a circulação liga-se a uma proteína específica (Retinol Binding Protein, RBP) para ser transportado para os tecidos periféricos. A maioria da vitamina A circula sob a forma de retinol ligado à RBP.
Excreção
O retinol não armazenado é conjugado com glucorónido, com subsequente oxidação a retinal e ácido retinóico; estes e outros metabólitos são posteriormente excretados na urina e fezes. A vitamina A atravessa a placenta de forma limitada mas encontra-se no leite materno.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
A-Vite, Vitaminoftalmina A
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Administrar com precaução na gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral, Oftálmico, IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024
