Retinol (ou vitamina A)

DCI com Advertência na Gravidez DCI com Advertência no Aleitamento
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
Número CAS 68-26-8
PubChem 1071
DrugBank DB00162
ChemSpider 393012
Código ATC | A11 | A11CA01 | D10 | D10 | D10AD02 | R01 | R01AX02 | S01 | S01XA02 |
DCB 07693
UNII 81G40H8B0T
ChEBI CHEBI:17336
ChEMBL CHEMBL986
Fórmula química C20H30O
Massa molar 286.45 g mol−1
SMILES OC/C=C (/C=C/C=C (/C=C/C1=C (/CCCC1 (C) C) C) C) C
InChI 1S/C20H30O/c1-16 (8-6-9-17 (2) 13-15-21) 11-12-19-18 (3) 10-7-14-20 (19, 4) 5/h6, 8-9, 11-13, 21H, 7, 10, 14-15H2, 1-5H3/b9-6+, 12-11+, 16-8+, 17-13+
Key FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N
Ponto de fusão 63.5 °C
Ponto de ebulição 421.2 ºC at 760 mmHg
Solubilidade solubilidade em água: 7.58e-03 g / l
Biodisponibilidade A vitamina A é rapidamente absorvida no aparelho gastrointestinal normal.
Metabolismo O metabolismo do Retinol é hepática. Retinol é conjugado com o ácido glucurónico, o B-glucurónido sofre a circulação entero-hepática e oxidação de retinol e de ácido retinóico. O ácido retinóico sofre descarboxilação ea conjugação com o ácido glicurônico.
Semivida A semivida do Retinol é de 1,9 horas.
Ligação plasmática Os ésteres de vitamina A são hidrolisados pelas enzimas pancreáticas em retinol, o qual é reabsorvido e re-esterificado. Parte do retinol é armazenado no fígado. Quando é libertado para a circulação liga-se a uma proteína específica (Retinol Binding Protein, RBP) para ser transportado para os tecidos periféricos. A maioria da vitamina A circula sob a forma de retinol ligado à RBP.
Excreção O retinol não armazenado é conjugado com glucorónido, com subsequente oxidação a retinal e ácido retinóico; estes e outros metabolitos são posteriormente excretados na urina e fezes. A vitamina A atravessa a placenta de forma limitada mas encontra-se no leite materno.
Classificação legal Sem informação.
Nome Comercial de Referência A-Vite, Vitaminoftalmina A
Licença Sem informação.
Cat. Gravidez Categoria X - nocivo para o feto; o risco ultrapassa o benefício e, portanto, está contraindicado na gravidez.
Estado Legal MSRM
Via de Adm. Oral, oftálmico
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 08 de Setembro de 2020