Racecadotril
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(RS)-benzyl N-[3-(acetylthio)-2-benzylpropanoyl]glycinate
Número CAS
Sem informação.
PubChem
107751
DrugBank
DB11696
ChemSpider
96913
Código ATC
A07
|
A07XA04
DCB
09523
UNII
76K53XP4TO
KEGG
D08464
ChEBI
CHEBI:91508
ChEMBL
CHEMBL1516410
Fórmula química
C21H23NO4S
Massa molar
385.47662 g/mol
SMILES
CC (=O) SCC (CC1=CC=CC=C1) C (=O) NCC (=O) OCC2=CC=CC=C2
InChI
1S/C21H23NO4S/c1-16 (23) 27-15-19 (12-17-8-4-2-5-9-17) 21 (25) 22-13-20 (24) 26-14-18-10-6-3-7-11-18/h2-11, 19H, 12-15H2, 1H3, (H, 22, 25)
Key
ODUOJXZPIYUATO-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
234.28°C
Ponto de ebulição
~574.5°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solúvel em etanol (77 mg / ml a 25°C), DMSO (≥ 44 mg / ml), e água (<1 mg / ml a 25°C).
Biodisponibilidade
Após administração oral, o racecadotril é rapidamente absorvido. A biodisponibilidade do racecadotril não é modificada pela ingestão de alimentos, mas o seu pico de actividade é atrasado cerca de uma hora e meia.
Metabolismo
O racecadotril é rapidamente hidrolisado para tiorfano (RS)-N-(1-oxo-2-(mercaptometil)-3-fenilpropil) glicina, o metabólito activo, que por sua vez é transformado em metabólitos inactivos identificados como sulfoxido de S-metiltiorfano, S-metiltiorfano, ácido 2-metanosulfinilmetil propiónico, ácido 2-metilsulfanilmetil propiónico, todos eles formados a mais de exposição sistémica ao fármaco inicial. Metabólitos menos relevantes adicionais também foram detectados e quantificados na urina e nas fezes.
Semi-Vida
A semi-vida biológica do racecadotril, medida como inibição da encefalinase plasmática, é de aproximadamente 3 horas.
Ligação plasmática
Após administração oral de racecadotril marcado com 14C a voluntários saudáveis, a concentração de racecadotril foi 200 vezes superior no plasma do que nas células sanguíneas e 3 vezes superior no plasma do que no sangue total. Por conseguinte, o fármaco não se ligou às células sanguíneas numa extensão significativa.
Excreção
O racecadotril é eliminado sob a forma de metabólitos inactivos. A eliminação é principalmente por via renal (81,4%) e, em muito menor extensão, pela via fecal (cerca de 8%). A via pulmonar não é significativa (menos de 1% da dose).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Tiorfan
Licença
Ferrer Internacional S.A.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
