Oritavancina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-2-{[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-22-(carbamoylmethyl)-5,15-dichloro-48-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-{[(2S,4S,5R,6S)-4-({[4-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl}amino)-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-18,32,35,37-tetrahydroxy-19-[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanamido]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentaazaoctacyclo[26.14.2.2³,⁶.2¹⁴,¹⁷.1⁸,¹².1²⁹,³³.0¹⁰,²⁵.0³⁴,³⁹]pentaconta-3,5,8,10,12(48),14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid
Número CAS
Sem informação.
PubChem
16136912
DrugBank
DB04911
ChemSpider
31149229
Código ATC
J01X
|
J01XA05
DCB
06634
UNII
PUG62FRZ2E
KEGG
D05271
ChEBI
CHEBI:82699
ChEMBL
CHEMBL1688530
Fórmula química
C86H97Cl3N10O26
Massa molar
1793.10078 g/mol
SMILES
CC1C (C (CC (O1) OC2C3C (=O) NC (C4=CC (=CC (=C4C5=C (C=CC (=C5) C (C (=O) N3) NC (=O) C6C7=CC (=C (C (=C7) OC8=C (C=C (C=C8) C (C (C (=O) NC (C (=O) N6) CC (=O) N) NC (=O) C (CC (C) C) NC) O) Cl) OC9C (C (C (C (O9) CO) O) O) OC1CC (C (C (O1) C) O) (C) NCC1=CC=C (C=C1) C1=CC=C (C=C1) Cl) OC1=C (C=C2C=C1) Cl) O) O) O) C (=O) O) (C) N) O
InChI
1S/C86H97Cl3N10O26/c1-35 (2) 22-51 (92-7) 77 (110) 98-67-69 (105) 42-15-20-55 (49 (88) 24-42) 120-57-26-44-27-58 (73 (57) 125-84-74 (71 (107) 70 (106) 59 (34-100) 122-84) 124-62-32-86 (6, 76 (109) 37 (4) 119-62) 93-33-38-8-10-39 (11-9-38) 40-12-17-45 (87) 18-13-40) 121-56-21-16-43 (25-50 (56) 89) 72 (123-61-31-85 (5, 91) 75 (108) 36 (3) 118-61) 68-82 (115) 97-66 (83 (116) 117) 48-28-46 (101) 29-54 (103) 63 (48) 47-23-41 (14-19-53 (47) 102) 64 (79 (112) 99-68) 96-80 (113) 65 (44) 95-78 (111) 52 (30-60 (90) 104) 94-81 (67) 114/h8-21, 23-29, 35-37, 51-52, 59, 61-62, 64-72, 74-76, 84, 92-93, 100-103, 105-109H, 22, 30-34, 91H2, 1-7H3, (H2, 90, 104) (H, 94, 114) (H, 95, 111) (H, 96, 113) (H, 97, 115) (H, 98, 110) (H, 99, 112) (H, 116, 117) /t36-, 37-, 51+, 52-, 59+, 61-, 62-, 64+, 65+, 66-, 67+, 68-, 69+, 70+, 71-, 72+, 74+, 75-, 76-, 84-, 85-, 86-/m0/s1
Key
VHFGEBVPHAGQPI-LXKZPTCJSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
0.0588 mg/mL
Biodisponibilidade
A oritavancina apresenta uma farmacocinética linear numa dose até 1.200 mg. A concentração máxima (Cmax) média (CV%) da oritavancina e a AUC0-∞ em doentes que receberam uma dose única de 1.200 mg em doentes com ABSSSI é, respectivamente, de 138 (23) μg/ml e de 2.800 (28,6) μg•h/ml.
Metabolismo
Estudos em microssomas hepáticos humanos in vitro indicaram que a oritavancina não é metabolizada.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação terminal média da oritavancina no plasma é de 245 horas (CV de 14,9%) com base na análise farmacocinética populacional em doentes com ABSSSI tratados com uma dose única de 1.200 mg.
Ligação plasmática
Aproximadamente 85% da oritavancina está ligada às proteínas plasmáticas humanas.
Excreção
No ser humano recuperou-se menos de 1% e 5% da dose como fármaco de origem, respectivamente nas fezes e urina após 2 semanas de colheitas, indicando que a oritavancina é excretada lentamente na forma inalterada.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Orbactiv
Licença
Menarini International Operations Luxembourg, S.A.
Cat. Gravidez
Evitar o uso durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Intravenosa.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
