Norgestrel + Valerato de estradiol
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one;[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] pentanoate
Número CAS
Sem informação.
PubChem
9852801
DrugBank
Sem informação.
ChemSpider
Sem informação.
Código ATC
G03
|
G03FB01
DCB
Sem informação.
UNII
Sem informação.
KEGG
Sem informação.
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
Sem informação.
Fórmula química
C44H60O5
Massa molar
668.9442
SMILES
CCCCC (=O) OC1CCC2C1 (CCC3C2CCC4=C3C=CC (=C4) O) C.CCC12CCC3C (C1CCC2 (C#C) O)
CCC4=CC (=O) CCC34
InChI
1S/C23H32O3. C21H28O2/c1-3-4-5-22 (25) 26-21-11-10-20-19-8-6-15-14-16 (24) 7-9-17 (15) 18 (19) 12-13-23 (20, 21) 2;1-3-20-11-9-17-16-8-6-15 (22) 13-14 (16) 5-7-18 (17) 19 (20) 10-12-21 (20, 23) 4-2/h7, 9, 14, 18-21, 24H, 3-6, 8, 10-13H2, 1-2H3;2, 13, 16-19, 23H, 3, 5-12H2, 1H3/t18-, 19-, 20+, 21+, 23+;16-, 17+, 18+, 19-, 20-, 21-/m10/s1
Key
WFHDOIKSUKQTLH-IBXXTFBESA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
O valerato de estradiol é rápido e completamente absorvido.
Após a administração oral, o norgestrel é completa e rapidamente absorvido.
Após a administração oral, o norgestrel é completa e rapidamente absorvido.
Metabolismo
Uma vez hidrolisado o éster do valerato de estradiol administrado exogenamente, o metabolismo do fármaco segue as vias de biotransformação do estradiol endógeno. O estradiol é metabolizado principalmente no fígado, mas também extra-hepaticamente, como por ex. nos intestinos, rins, músculos esqueléticos e órgãos alvo.
O norgestrel é completamente metabolizado. A biotransformação da substância activa levonorgestrel segue a conhecida via de metabolismo esteróide.
O norgestrel é completamente metabolizado. A biotransformação da substância activa levonorgestrel segue a conhecida via de metabolismo esteróide.
Semi-Vida
Cerca de 4 a 9 horas após a administração oral são atingidas concentrações máximas de aprox. 30 pg/ml de estradiol no soro.
Os níveis plasmáticos de levonorgestrel diminuem de forma bifásica com uma semi-vida terminal média de 27 horas e atingem concentrações mínimas de cerca de 1 ng/ml, decorridas 24 horas após a dose.
Os níveis plasmáticos de levonorgestrel diminuem de forma bifásica com uma semi-vida terminal média de 27 horas e atingem concentrações mínimas de cerca de 1 ng/ml, decorridas 24 horas após a dose.
Ligação plasmática
O estradiol liga-se à albumina e à globulina transportadora de hormonas sexuais (Sex Hormone Binding Globuline-SHBG). No entanto, a ligação à SHBG é menor em relação ao levonorgestrel. A fracção de estradiol livre no soro é de aprox.1-1,5% e a ligada à SHBG é de cerca de 30-40%.
O levonorgestrel (componente activo do racemato norgestrel é levonorgestrel) liga-se à albumina e à SHBG. As fracções relativas de levonorgestrel livre, ligado à albumina e ligado à SHBG estão fortemente dependentes da concentração plasmática de SHBG. As fracções correspondentes de levonorgestrel ligado à SHBG são de 70% e 65%, respectivamente.
O levonorgestrel (componente activo do racemato norgestrel é levonorgestrel) liga-se à albumina e à SHBG. As fracções relativas de levonorgestrel livre, ligado à albumina e ligado à SHBG estão fortemente dependentes da concentração plasmática de SHBG. As fracções correspondentes de levonorgestrel ligado à SHBG são de 70% e 65%, respectivamente.
Excreção
A depuração sérica total de estradiol após uma única administração por via intravenosa mostra uma elevada variabilidade entre 10 e 30 ml/min/kg. Os metabólitos do estradiol são eliminados na urina principalmente como sulfatos e glucoronidos.
A razão de depuração total plasmática do levonorgestrel é de 1 ml/min/kg.
Com uma semi-vida de cerca de 1 dia, aproximadamente as mesmas proporções de metabólitos de norgestrel são eliminadas na urina e na bílis.
A razão de depuração total plasmática do levonorgestrel é de 1 ml/min/kg.
Com uma semi-vida de cerca de 1 dia, aproximadamente as mesmas proporções de metabólitos de norgestrel são eliminadas na urina e na bílis.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Progyluton
Licença
Bayer Portugal, S.A.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Maio de 2023
