Noretisterona
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
PubChem
6230
DrugBank
DB00717
ChemSpider
5994
Código ATC
G03
|
G03AC01
|
G03
|
G03DC02
DCB
06491
UNII
T18F433X4S
KEGG
D00182
ChEBI
CHEBI:7627
ChEMBL
CHEMBL1162
Fórmula química
C20H26O2
Massa molar
298.419 g/mol
SMILES
O=C4\C=C3/ [C@@H] ( [C@H] 2CC [C@] 1 ( [C@@H] (CC [C@] 1 (C#C) O) [C@@H] 2CC3) C) CC4
InChI
1S/C20H26O2/c1-3-20 (22) 11-9-18-17-6-4-13-12-14 (21) 5-7-15 (13) 16 (17) 8-10-19 (18, 20) 2/h1, 12, 15-18, 22H, 4-11H2, 2H3/t15-, 16+, 17+, 18-, 19-, 20-/m0/s1
Key
VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N
Ponto de fusão
203.5°C
Ponto de ebulição
447.0±45.0 °C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 6.68e-03 g/l
Biodisponibilidade
O Acetato de noretisterona administrado oralmente é rápida e completamente absorvido.
Metabolismo
Hepática. Noretisterona é extensivamente metabolizada, principalmente via redução. Também sofre sulfato e glucurónido de conjugação. A maioria dos metabólitos na circulação são sulfatos, com glucuronídeos representando a maior parte dos metabólitos urinários.
Semi-Vida
A semi-vida do Acetato de noretisterona é de 8,51 ± 2,19 (quando uma única dose é administrada a mulheres saudáveis).
Ligação plasmática
O Acetato de noretisterona está ligado à albumina sérica e à Globulina de Ligação às Hormonas Sexuais (SHBG). Apenas cerca de 3-4% das concentrações séricas totais de substância estão presentes como esteróide livre, cerca de 35% e de 61% estão ligadas à SHBG e à albumina, respectivamente.
Excreção
O Acetato de noretisterona não é extensamente eliminado na forma inalterada. Predominantemente, os metabólitos hidroxilados e anel A reduzidos, assim como os seus conjugados (glucoronidos e sulfatos) são eliminados via urina e fezes numa razão de cerca de 7:3.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Primolut Nor
Licença
Bayer Portugal, S.A.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
