Miocamicina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-acetyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-acetyloxy-4,6-dimethyl-5-propanoyloxyoxan-2-yl]oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl] propanoate
PubChem
5282188
DrugBank
DB13287
ChemSpider
16735908
Código ATC
J01F
|
J01FA11
DCB
Sem informação.
UNII
3T48CPS7U2
KEGG
D01636
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
CHEMBL1091024
Fórmula química
C45H71NO17
Massa molar
898 g/mol
SMILES
CCC(=O)OC1CC(=O)OC(CC=CC=CC(C(CC(C(C1OC)OC2C(C(C(C(O2)C)OC3CC(C(C(O3)C)OC(=O)CC)(C)OC(=O)C)N(C)C)O)CC=O)C)OC(=O)C)C
InChI
InChI=1S/C45H71NO17/c1-13-34(50)59-33-23-36(52)55-26(4)18-16-15-17-19-32(58-29(7)48)25(3)22-31(20-21-47)41(42(33)54-12)62-44-39(53)38(46(10)11)40(27(5)57-44)61-37-24-45(9,63-30(8)49)43(28(6)56-37)60-35(51)14-2/h15-17,19,21,25-28,31-33,37-44,53H,13-14,18,20,22-24H2,1-12H3/b16-15+,19-17+/t25-,26-,27-,28+,31+,32+,33-,37+,38-,39-,40-,41+,42+,43+,44+,45-/m1/s1
Key
GQNZGCARKRHPOH-RQIKCTSVSA-N
Ponto de fusão
220°C (428 °F)
Ponto de ebulição
878.7°C at 760 mmHg
Solubilidade
Ligeiramente solúvel em água; solúvel em metanol, acetona e clorofórmio mg/ml (20°C)
Biodisponibilidade
Miocamicina é absorvida de forma rápida e extensamente através do tracto gastrointestinal.
Metabolismo
O diacetil de midecamicina é muito rapidamente metabolizado no organismo em numerosos metabólitos, a via metabólica principal procedente de Mb1 (não doseável no sangue) a Mb9a, via Mb12 depois Mb6. Não se encontram produtos não modificados no sangue e nas urinas
Semi-Vida
Os valores das semi-vidas aparentes de eliminação da Miocamicina são de cerca de 1 hora para actividade antibacteriana total e, respectivamente 1,3 – 1,7 e 2,2 horas para cada um dos 3 metabólitos Mb12, Mb6 e Mb9a. Após tomas repetidas, as semi-vidas aparentes de eliminação aumentam ligeiramente para atingir 1,5 horas.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas dos diferentes metabólitos do diacetil de midecamicina é fraca (sempre inferior a 30%).
Excreção
A excreção renal dos 3 principais metabólitos da Miocamicina é muito fraca.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Camicinax, Miocacin
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024
