Midazolam
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
PubChem
4192
DrugBank
DB00683
ChemSpider
4047
Código ATC
N05
|
N05CD08
DCB
05937
UNII
R60L0SM5BC
KEGG
D00550
ChEBI
CHEBI:655
ChEMBL
CHEMBL655
Fórmula química
C18H13ClFN3
Massa molar
325.78
SMILES
FC1=CC=CC=C1C2=NCC3=CN=C (N3C4=C2C=C (Cl) C=C4) C
InChI
1S/C18H13ClFN3/c1-11-21-9-13-10-22-18 (14-4-2-3-5-16 (14) 20) 15-8-12 (19) 6-7-17 (15) 23 (11) 13/h2-9H, 10H2, 1H3
Key
DDLIGBOFAVUZHB-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
159°C
Ponto de ebulição
496.9±55.0°C a 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 9.87e-03 g/l
Biodisponibilidade
Midazolam é rapidamente absorvido após a administração oral. A biodisponibilidade absoluta do xarope midazolam em pacientes pediátricos é de cerca de 36%. A biodisponibilidade absoluta, se administrada por via intramuscular (IM), é maior do que 90%. Cmax, IM = 90 ng/mL; Tmax, IM = 0,5 horas. Seguindo IM administrado, a Cmax para o midazolam e do seu metabólito 1-hidroxi foram approxiately metade daqueles alcançados após a injecção intravenosa.
Metabolismo
Midazolam é metabolizado principalmente no fígado e no intestino pelo citocromo P450 IIIA4 (CYP3A4) para o seu metabólito activo farmacológico, (alfa)-hidroximidazolam (também conhecido como 1-hidroxi-midazolam), e 4-hidroximidazolam (faz-se de 5% ou menos dos produtos de biotransformação). 1-hidroxi-midazolam é, pelo menos, tão potente como o composto de origem e podem contribuiu para a actividade global de midazolam. Estudos in vitro têm demonstrado que as afinidades de 1 - e 4-hidroxi-midazolam para o receptor da benzodiazepina são de aproximadamente 20% e 7%, respectivamente, em relação ao midazolam. É também sofre N-glucuronidação via UGT1A4.
Semi-Vida
A semi-vida do Midazolam por via intravenosa, adultos saudáveis = 1,8-6,4 horas (média de 3 horas).
Ligação plasmática
97% do Midazolam está ligado às proteínas.
Excreção
O glucuronide α-hidroximidazolam é excretada na urina. Nenhuma quantidade significativa do fármaco original ou dos seus metabólitos é extraível de urina antes de beta-glucuronidase e sulfatase desconjugação, indicando que os metabólitos são excretados na urina principalmente como conjugados. A quantidade de midazolam excretado inalterado na urina quando administrado por via endovenosa é inferior a 0,5%. 45% a 57% da dose administrada foi excretada na urina na forma de 1-hidroximetil conjugado midazolam.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Dormicum, Buccolam
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Evitar o uso durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Bucal, Oral, IV, IM.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 04 de Janeiro de 2024
