Metotrexato

DCI com Advertência na Gravidez DCI com Advertência no Aleitamento DCI com Advertência na Insuficiência Hepática DCI com Advertência na Insuficiência Renal DCI com Advertência na Condução Uso Hospitalar DCI/Medicamento Sujeito a Receita Médica (a ausência deste simbolo pressupõe Medicamento Não Sujeito a Receita Médica)
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC (S)-2-(4-(((2,4-diaminopteridin-6-yl)metil)metilamino)benzamido)ácido pentanedióico
Número CAS 59-05-2
PubChem 126941
DrugBank APRD00353
ChemSpider 112728
Código ATC | L01 | L01BA01 |
DCB 05884
UNII YL5FZ2Y5U1
KEGG D00142
ChEBI CHEBI:44185
ChEMBL CHEMBL34259
Fórmula química C20H22N8O5
Massa molar 454.44 g/mol
SMILES O=C (O) [C@@H] (NC (=O) c1ccc (cc1) N (C) Cc2nc3c (nc2) nc (nc3N) N) CCC (=O) O
InChI 1S/C20H22N8O5/c1-28 (9-11-8-23-17-15 (24-11) 16 (21) 26-20 (22) 27-17) 12-4-2-10 (3-5-12) 18 (31) 25-13 (19 (32) 33) 6-7-14 (29) 30/h2-5, 8, 13H, 6-7, 9H2, 1H3, (H, 25, 31) (H, 29, 30) (H, 32, 33) (H4, 21, 22, 23, 26, 27) /t13-/m0/s1
Key FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N
Ponto de fusão 195 °C
Ponto de ebulição 345.01 °C
Solubilidade solubilidade em água: 1.71e-01 g / l
Biodisponibilidade Metotrexato: A absorção oral é dependente da dose em adultos e pacientes pediátricos leucêmicos. Nos adultos, os níveis séricos máximos são alcançados em uma a duas horas. Em doses de 30 mg / m ^ 2 ou menos, o metotrexato é geralmente bem absorvido com uma biodisponibilidade média de 60%. A doses superiores a 80 mg / m ^ 2, a absorção de doses é significativamente menor devido a um efeito de saturação.
Metabolismo Metotrexato: passa por metabolismo hepático e intracelular para formas poliglutamadas que podem ser convertidos de volta ao metotrexato por enzimas hidroxilase. Estes poliglutamatos agir como inibidores de dihidrofolato-reductase e timidilato sintetase. Uma pequena quantidade de metabolismo de 7-hydroxymethotrexate pode ocorrer em doses comumente prescritos. Além disso, a flora intestinal metaboliza parcialmente metotrexato após administração oral.
Meia-vida biológica Metotrexato: As doses baixas (inferiores a 30 mg / m ^ 2): de 3 a 10 horas; Altas doses de 8 a 15 horas.
Ligação plasmática Metotrexato: 50% ligada às proteínas, principalmente a albumina
Excreção Metotrexato: A excreção renal é a principal via de eliminação e é dependente da dose e da via de administração. Administração intravenosa, 80% a 90% da dose administrada é excretada na urina em 24 horas. Não é limitada excreção biliar equivalente a 10% ou menos da dose administrada.
Classificação legal Sem informação
Nome Comercial de Referência Ledertrexato, Fauldexato
Licença Sem informação.
Cat. Gravidez Categoria X - nocivo para o feto; o risco ultrapassa o benefício e, portanto, está contra-indicado na gravidez.
Estado Legal MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm. intra-arterial, IM, intratecal, IV, oral, subcutânea
Informação revista e atualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Outubro de 2017