Metotrexato

DCI com Advertência na Gravidez DCI com Advertência no Aleitamento DCI com Advertência na Insuficiência Hepática DCI com Advertência na Insuficiência Renal DCI com Advertência na Condução
Fórmula Estrutural
Fórmula Estrutural - Metotrexato
Fórmula Estrutural - Metotrexato
Nome IUPAC (S)-2-(4-(((2,4-diaminopteridin-6-yl)metil)metilamino)benzamido)ácido pentanedióico
Número CAS 59-05-2
PubChem 126941
DrugBank APRD00353
ChemSpider 112728
Código ATC L01 | L01BA01
DCB 05884
UNII YL5FZ2Y5U1
KEGG D00142
ChEBI CHEBI:44185
ChEMBL CHEMBL34259
Fórmula química C20H22N8O5
Massa molar 454.44 g/mol
SMILES O=C (O) [C@@H] (NC (=O) c1ccc (cc1) N (C) Cc2nc3c (nc2) nc (nc3N) N) CCC (=O) O
InChI 1S/C20H22N8O5/c1-28 (9-11-8-23-17-15 (24-11) 16 (21) 26-20 (22) 27-17) 12-4-2-10 (3-5-12) 18 (31) 25-13 (19 (32) 33) 6-7-14 (29) 30/h2-5, 8, 13H, 6-7, 9H2, 1H3, (H, 25, 31) (H, 29, 30) (H, 32, 33) (H4, 21, 22, 23, 26, 27) /t13-/m0/s1
Key FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N
Ponto de fusão 195°C
Ponto de ebulição 345.01°C
Solubilidade Solubilidade em água: 1.71e-01 g/l
Biodisponibilidade A absorção oral é dependente da dose em adultos e pacientes pediátricos leucémicos. Nos adultos, os níveis séricos máximos são alcançados em uma a duas horas. Em doses de 30 mg/m ^ 2 ou menos, o metotrexato é geralmente bem absorvido com uma biodisponibilidade média de 60%. A doses superiores a 80 mg/m ^ 2, a absorção de doses é significativamente menor devido a um efeito de saturação.
Metabolismo Metotrexato passa por metabolismo hepático e intracelular para formas poliglutamadas que podem ser convertidos de volta ao metotrexato por enzimas hidroxilase. Estes poliglutamatos agir como inibidores de dihidrofolato-reductase e timidilato sintetase. Uma pequena quantidade de metabolismo de 7-hydroxymethotrexate pode ocorrer em doses comumente prescritos. Além disso, a flora intestinal metaboliza parcialmente metotrexato após administração oral.
Semi-Vida A semi-vida do Metotrexato em doses baixas (inferiores a 30 mg/m ^ 2): de 3 a 10 horas; Altas doses de 8 a 15 horas.
Ligação plasmática 50% do Metotrexato está ligado às proteínas, principalmente a albumina.
Excreção A excreção renal do Metotrexato é a principal via de eliminação e é dependente da dose e da via de administração. Administração intravenosa, 80% a 90% da dose administrada é excretada na urina em 24 horas. Não é limitada excreção biliar equivalente a 10% ou menos da dose administrada.
Classificação legal Sem informação.
Nome Comercial de Referência Ledertrexato, Fauldexato
Licença Sem informação.
Cat. Gravidez Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm. Oral, Intra-arterial, IM, IV, Subcutânea.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Maio de 2023