Levocetoconazol
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
1-[4-(4-{[(2S,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]ethan-1-one
Número CAS
Sem informação.
PubChem
483926957
DrugBank
DB05667
ChemSpider
43284
Código ATC
n.d.
DCB
Sem informação.
UNII
2DJ8R0NT7K
KEGG
D10950
ChEBI
CHEBI:47518
ChEMBL
CHEMBL295698
Fórmula química
C26H28Cl2N4O4
Massa molar
531.43 g·mol
SMILES
CC(=O)N1CCN(CC1)C1=CC=C(OC[C@@H]2CO[C@](CN3C=CN=C3)(O2)C2=CC=C(Cl)C=C2Cl)C=C1
InChI
InChI=1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m1/s1
Key
XMAYWYJOQHXEEK-ZEQKJWHPSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Levocetoconazol tem um Tmax de ~1,5-2 horas, independentemente da dose, enquanto o Cmax aumenta proporcionalmente com a dose. A AUC aumenta proporcionalmente à dose acima do intervalo recomendado de 150-600 mg. A co-administração de uma dose oral única de 600 mg com uma refeição rica em gordura aumentou a AUC em 30% sem alteração na Cmax e um atraso na Tmax mediana de duas para quatro horas. A farmacocinética do cetoconazol racémico não é significativamente diferente em pacientes com insuficiência renal; dado o extenso metabolismo hepático do cetoconazol, espera-se que a insuficiência hepática afecte a farmacocinética do levocetoconazol.
Metabolismo
Não foram realizados estudos in vitro ou in vivo do metabolismo do levocetoconazol. O cetoconazol é conhecido por ser metabolizado hepaticamente em vários metabólitos inactivos, principalmente através da oxidação dos anéis de imidazol e piperazina, juntamente com O-desalquilação oxidativa e hidroxilação aromática. O levocetoconazol é conhecido por induzir e inibir fortemente o CYP3A4.
Semi-Vida
Levocetoconazol tem uma semi-vida de eliminação plasmática de 3-4,5 horas após uma dose única e 4-6 horas após doses múltiplas.
Ligação plasmática
O levocetoconazol está 99,3% ligado às proteínas plasmáticas humanas.
Excreção
Aproximadamente 13% do cetoconazol racémico é excretado na urina, 2-4% como droga inalterada, enquanto a principal via de excreção é nas fezes, representando ~57%.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 30 de Janeiro de 2025
