Latanoprosteno Bunode
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
4-nitrooxybutyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
PubChem
11156438
DrugBank
DB11660
ChemSpider
9331546
Código ATC
S01
|
S01EE06
DCB
11636
UNII
I6393O0922
KEGG
D10441
ChEBI
CHEBI:177703
ChEMBL
CHEMBL2364612
Fórmula química
C27H41NO8
Massa molar
507.6 g/mol
SMILES
C1C(C(C(C1O)CC=CCCCC(=O)OCCCCO[N+](=O)[O-])CCC(CCC2=CC=CC=C2)O)O
InChI
InChI=1S/C27H41NO8/c29-22(15-14-21-10-4-3-5-11-21)16-17-24-23(25(30)20-26(24)31)12-6-1-2-7-13-27(32)35-18-8-9-19-36-28(33)34/h1,3-6,10-11,22-26,29-31H,2,7-9,12-20H2/b6-1-/t22-,23+,24+,25-,26+/m0/s1
Key
LOVMMUBRQUFEAH-UIEAZXIASA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
A exposição sistémica de latanoprosteno bunode e seus metabólitos ácido de latanoprost e mononitrato de butanodiol foi avaliada em um estudo com 22 indivíduos saudáveis após a administração ocular tópica de latanoprosteno bunode 0,024% uma vez ao dia (uma gota bilateralmente pela manhã) por 28 dias. Não foi possível quantificar as concentrações plasmáticas de latanoprosteno bunode (limite inferior de quantificação, LLOQ, de 10,0 pg/mL) ou mononitrato de butanodiol (LLOQ de 200 pg/mL) após a dose no Dia 1 e Dia 28.
A média das concentrações plasmáticas máximas (Cmax) do ácido de latanoprost (LLOQ de 30 pg/mL) foi de 59,1 pg/mL e 51,1 pg/mL no Dia 1 e Dia 28, respectivamente. O tempo médio de concentração plasmática máxima (Tmax) para o ácido de latanoprost foi de aproximadamente 5 minutos após a administração tanto no Dia 1 como no Dia 28.
A média das concentrações plasmáticas máximas (Cmax) do ácido de latanoprost (LLOQ de 30 pg/mL) foi de 59,1 pg/mL e 51,1 pg/mL no Dia 1 e Dia 28, respectivamente. O tempo médio de concentração plasmática máxima (Tmax) para o ácido de latanoprost foi de aproximadamente 5 minutos após a administração tanto no Dia 1 como no Dia 28.
Metabolismo
Após a administração ocular tópica, o latanoprosteno bunode é rapidamente metabolizado no olho para ácido de latanoprost (parte ativa), um análogo da prostaglandina F2α, e mononitrato de butanodiol. Depois que o ácido de latanoprost alcança a circulação sistémica, ele é metabolizado principalmente pelo fígado nos metabólitos 1,2-dinor e 1,2,3,4-tetranor via β-oxidação de ácidos gordos.
O mononitrato de butanodiol é metabolizado em 1,4-butanodiol e óxido nítrico. O metabólito 1,4-butanodiol é ainda oxidado em ácido succínico e então primeiramente absorvido como um componente no ciclo do ácido tricarboxílico (TCA) na respiração aeróbia celular.
O mononitrato de butanodiol é metabolizado em 1,4-butanodiol e óxido nítrico. O metabólito 1,4-butanodiol é ainda oxidado em ácido succínico e então primeiramente absorvido como um componente no ciclo do ácido tricarboxílico (TCA) na respiração aeróbia celular.
Semi-Vida
Informação não disponível.
Ligação plasmática
Informação não disponível.
Excreção
A eliminação do ácido de latanoprost do plasma humano é rápida, uma vez que a concentração plasmática de ácido de latanoprost caiu para abaixo do LLOQ (30 pg/mL) na maioria dos indivíduos em 15 minutos após a administração ocular de latanoprosteno bunode 0,024% em humanos.
O componente ácido latanoprost do latanoprosteno bunode é predominantemente metabolizado pelo fígado e excretado principalmente na urina.
O componente ácido latanoprost do latanoprosteno bunode é predominantemente metabolizado pelo fígado e excretado principalmente na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oftálmica.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 27 de Junho de 2025
