Landiolol
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 3-[4-[(2S)-2-hydroxy-3-[2-(morpholine-4-carbonylamino)ethylamino]propoxy]phenyl]propanoate
Número CAS
Sem informação.
PubChem
114905
DrugBank
DB12212
ChemSpider
102855
Código ATC
C07A
|
C07AB14
DCB
Sem informação.
UNII
62NWQ924LH
KEGG
D01847
ChEBI
CHEBI:135809
ChEMBL
CHEMBL1742466
Fórmula química
C25H39N3O8
Massa molar
509.6 g/mol
SMILES
CC1(OCC(O1)COC(=O)CCC2=CC=C(C=C2)OCC(CNCCNC(=O)N3CCOCC3)O)C
InChI
InChI=1S/C25H39N3O8/c1-25(2)35-18-22(36-25)17-34-23(30)8-5-19-3-6-21(7-4-19)33-16-20(29)15-26-9-10-27-24(31)28-11-13-32-14-12-28/h3-4,6-7,20,22,26,29H,5,8-18H2,1-2H3,(H,27,31)/t20-,22+/m0/s1
Key
WMDSZGFJQKSLLH-RBBKRZOGSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Em voluntários saudáveis, a concentração plasmática máxima média de landiolol foi de 0,294 microgramas/ml após uma administração em bólus único de landiolol de 100 microgramas/kg. Os respectivos níveis de plasma em estado estacionário após 2 h de perfusão de 10, 20 e 40 microgramas/kg/min foram de 0,2, 0,4 e 0,8 microgramas/ml, respectivamente.
Metabolismo
O landiolol é metabolizado através de hidrólise da fracção éster. Os dados in vitro e in vivo sugerem que o landiolol é principalmente metabolizado no plasma por pseudocolinesterases e carboxilesterases. A hidrólise liberta um cetal (o componente alcoólico), que é clivado e produz glicerol e acetona, e o componente de ácido carboxílico (metabolito M1), que é subsequentemente submetido a beta-oxidação para formar o metabólito M2 (um ácido benzoico substituído).
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação de landiolol foi de 3,2 minutos após uma administração em bólus único de landiolol de 100 microgramas/kg e de 4,52 minutos após uma perfusão contínua de 20 horas de 40 microgramas/kg/min de landiolol.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas do landiolol é baixa (<10%) e dependente da dose.
Excreção
Em seres humanos, a principal via de excreção do landiolol é a urina. Após a administração intravenosa, cerca de 75% da dose administrada (54,4% como metabólito M1 e 11,5% como metabólito M2) é excretada em 4 horas. A principal via de excreção/eliminação de landiolol é a urina com uma taxa de excreção urinária para o landiolol e os respectivos principais metabólitos M1 e M2 de > 99% em 24 horas.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Rapibloc
Licença
Orpha-Devel Handels und Vertriebs GmbH
Cat. Gravidez
Evitar o uso durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Intravenosa.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Março de 2024
