Glicirrizina (alcaçuz)
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
PubChem
14982
DrugBank
Sem informação.
ChemSpider
14263
Código ATC
A05B
|
A05BA08
DCB
Sem informação.
UNII
6FO62043WK
KEGG
C02284
ChEBI
CHEBI:15939
ChEMBL
CHEMBL441687
Fórmula química
C42H62O16
Massa molar
822.942 g/mol
SMILES
CC1 (C2CCC3 (C (C2 (CCC1OC4C (C (C (C (O4) C (=O) O) O) O) OC5C (C (C (C (O5) C (=O) O) O) O) O) C) C (=O) C=C6C3 (CCC7 (C6CC (CC7) (C) C (=O) O) C) C) C) C
InChI
1S/C42H62O16/c1-37 (2) 21-8-11-42 (7) 31 (20 (43) 16-18-19-17-39 (4, 36 (53) 54) 13-12-38 (19, 3) 14-15-41 (18, 42) 6) 40 (21, 5) 10-9-22 (37) 55-35-30 (26 (47) 25 (46) 29 (57-35) 33 (51) 52) 58-34-27 (48) 23 (44) 24 (45) 28 (56-34) 32 (49) 50/h16, 19, 21-31, 34-35, 44-48H, 8-15, 17H2, 1-7H3, (H, 49, 50) (H, 51, 52) (H, 53, 54) /t19-, 21-, 22-, 23-, 24-, 25-, 26-, 27+, 28-, 29-, 30+, 31+, 34-, 35-, 38+, 39-, 40-, 41+, 42+/m0/s1
Key
LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N
Ponto de fusão
220°C (493,15 K)
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Solubilidade em água: 1-10 mg / mL (20° C)
Biodisponibilidade
Após a ingestão oral, a Glicirrizina (alcaçuz) é primeiro hidrolisada para o ácido 18β-glicirretínico por bactérias intestinais. Após a absorção completa do intestino, o ácido β-glicirretínico é metabolizado no ácido 3p-monoglucuronil-18p-glicirretínico no fígado. Este metabólito então circula na corrente sanguínea. Consequentemente, sua biodisponibilidade oral é fraca.
Metabolismo
Informação não disponível.
Semi-Vida
A semi-vida da Glicirrizina (alcaçuz) é de 6.2-10.2 horas.
Ligação plasmática
Informação não disponível.
Excreção
A parte principal é eliminada pela bile e apenas uma parte menor (0,31-0,67%) pela urina. Após a ingestão oral de 600 mg de Glicirrizina (alcaçuz), o metabólito apareceu na urina após 1,5 a 14 horas. As concentrações máximas (0,49 a 2,69 mg / l) foram alcançadas após 1,5 a 39 horas e o metabólito pode ser detectado na urina após 2 a 4 dias.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Sem informação.
Estado Legal
Sem informação.
Via de Adm.
Oral, intravenosa.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
