Fumarato de diroximel
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
-O-[2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)ethyl] 1-O-methyl (E)-but-2-enedioate
Número CAS
Sem informação.
PubChem
73330464
DrugBank
DB14783
ChemSpider
ID57423290
Código ATC
L04A
|
L04AX09
DCB
12621
UNII
K0N0Z40J3W
KEGG
D11154
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
CHEMBL3989944
Fórmula química
C11H13NO6
Massa molar
255.22
SMILES
COC(=O)C=CC(=O)OCCN1C(=O)CCC1=O
InChI
InChI=1S/C11H13NO6/c1-17-10(15)4-5-11(16)18-7-6-12-8(13)2-3-9(12)14/h4-5H,2-3,6-7H2,1H3/b5-4+
Key
YIMYDTCOUQIDMT-SNAWJCMRSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
O fumarato de diroximel é rapidamente absorvido no tracto gastrointestinal após a administração, como seu fármaco bioequivalente, fumarato de dimetila. O Tmax médio do fumarato de monometila (MMF) após a administração oral varia de 2,5-3 horas com um Cmax médio de 2,11 mg/L7. O fármaco bioequivalente, fumarato de dimetila, administrado a voluntários saudáveis também mostra uma média semelhante de Tmax e Cmax.
Metabolismo
s esterases metabolizam fortemente o fumarato de diroximel, bem como seu fármaco bioequivalente, fumarato de dimetila, no fígado. Essas enzimas estão presentes em grandes quantidades no trato gastrointestinal, tecidos e sangue. O metabolismo da esterase dessa droga produz o metabólito activo, fumarato de mono metil (MMF), antes de se mover para a circulação sistémica. Além disso, o principal metabólito inactivo, 2-hidroxietil succinimida (HES) é produzido junto com pequenas quantidades de metanol e outro metabólito inactivo, RDC-8439. Após o metabolismo da esterase, o ciclo do ácido tricarboxílico (TCA) metaboliza ainda mais o MMF. Os principais metabólitos do MMF no plasma incluem ácido fumárico, ácido cítrico e glicose. É importante que o metanol seja o principal metabólito do metabolismo do fumarato de dimetila, mas um metabólito menor do metabolismo do fumarato de diroximel, conferindo seu menor risco de efeitos gastrointestinais.
Semi-Vida
A semi-vida terminal do fumarato de monometila (MMF), metabólito activo do fumarato de diroximel, é estimada em 1 hora.
Ligação plasmática
A ligação do MMF às proteínas plasmáticas, o metabólito activo do fumarato de diroximel, varia de 27-45%.
Excreção
O fumarato de monometila é eliminado como dióxido de carbono pela respiração expirada. Quantidades insignificantes, abaixo de 0,3% da dose ingerida, são medidas na urina. O metabólito inactivo, 2-hidroxietil succinimida (HES), representando 58-63% da dose ingerida, é excretado na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Vumerity
Licença
Biogen Netherlands B.V.
Cat. Gravidez
Evitar o uso durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 14 de Abril de 2022
