Fumarato de dimetilo
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
dimethyl (E)-but-2-enedioate
PubChem
637568
DrugBank
DB08908
ChemSpider
553171
Código ATC
N07
|
N07XX
DCB
10687
UNII
FO2303MNI2
KEGG
D03846
ChEBI
CHEBI:76004
ChEMBL
CHEMBL2107333
Fórmula química
C6H8O4
Massa molar
144.12532
SMILES
COC (=O) C=CC (=O) OC
InChI
1S/C6H8O4/c1-9-5 (7) 3-4-6 (8) 10-2/h3-4H, 1-2H3/b4-3+
Key
LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N
Ponto de fusão
103 a 104
Ponto de ebulição
192 a 193
Solubilidade
Altamente solúvel em água.
Biodisponibilidade
O Tmax do fumarato de monometilo é de 2 a 2,5 horas. Após uma administração de 240 mg, duas vezes ao dia, com alimentos, o pico médio (Cmax) foi de 1,72 mg/l e a exposição global (AUC) foi de 8,02h.mg/l em doentes com esclerose múltipla.
Metabolismo
Um estudo de dose única de 240 mg de 14C-fumarato de dimetilo identificou a glicose como o metabólito predominante no plasma humano. Outros metabólitos circulantes incluíram ácido fumárico, ácido cítrico e o fumarato de monometilo. O metabolismo descendente do ácido fumárico ocorre através do ciclo de ácido tricarboxílico, com exalação de CO2 atuando como principal via de eliminação.
Semi-Vida
semi-vida terminal do fumarato de monometilo é curta (aproximadamente 1 hora).
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas humanas pelo fumarato de monometilo varia geralmente entre 27% e 40%.
Excreção
A exalação de CO2 é a principal via de eliminação do fumarato de dimetilo, sendo responsável por 60% da dose. A eliminação renal e fecal constituem vias secundárias de eliminação, sendo responsáveis por 15,5% e 0,9% da dose respectivamente.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Skilarence; Tecfidera
Licença
Almirall, S.A; Biogen Idec, Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 21 de Fevereiro de 2023
