Fostemsavir
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
[3-[2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-oxoacetyl]-4-methoxy-7-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl]methyl dihydrogen phosphate
PubChem
11319217
DrugBank
DB11796
ChemSpider
9494181
Código ATC
J05A
|
J05AX29
DCB
11668
UNII
97IQ273H4L
KEGG
D10708
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
CHEMBL3301594
Fórmula química
C25H26N7O8P
Massa molar
583.5
SMILES
CC1=NN(C=N1)C2=NC=C(C3=C2N(C=C3C(=O)C(=O)N4CCN(CC4)C(=O)C5=CC=CC=C5)COP(=O)(O)O)OC
InChI
InChI=1S/C25H26N7O8P/c1-16-27-14-32(28-16)23-21-20(19(39-2)12-26-23)18(13-31(21)15-40-41(36,37)38)22(33)25(35)30-10-8-29(9-11-30)24(34)17-6-4-3-5-7-17/h3-7,12-14H,8-11,15H2,1-2H3,(H2,36,37,38)
Key
SWMDAPWAQQTBOG-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Fostemsavir, um pró-fármaco fosfonooximetil do temsavir, melhorou a solubilidade aquosa e a estabilidade sob condições ácidas em comparação com seu fármaco original - após a administração oral de fostemsavir, a biodisponibilidade absoluta é de aproximadamente 26,9%.
Metabolismo
O Fostemsavir é rapidamente hidrolisado em temsavir, seu metabólito activo, pela (s) fosfatase (ões) alcalina (s) presente (s) na membrana da borda em escova do lúmen intestinal. Temsavir sofre biotransformação adicional em dois metabólitos inactivos predominantes: BMS-646915, um produto da hidrólise por esterases, e BMS-930644, um metabólito N-desalquilado gerado por oxidação por CYP3A4. Aproximadamente 36,1% de uma dose oral administrada é metabolizado por esterases, 21,2% é metabolizado por CYP3A4 e <1% é conjugado por UDP-glucuronosiltransferases (UGT) antes da eliminação.
Semi-Vida
A semi-vida do temsavir é de aproximadamente 11 horas. O Fostemsavir é geralmente indetectável no plasma após administração oral.
Ligação plasmática
O temsavir liga-se a aproximadamente 88,4% às proteínas plasmáticas, principalmente à albumina sérica.
Excreção
O temsavir é altamente metabolizado, após o que é excretado na urina e nas fezes como metabólitos inactivos. Aproximadamente 51% de uma determinada dose é excretada na urina, com <2% compreendendo o fármaco original inalterado e 33% é excretado nas fezes, dos quais 1,1% é o medicamento original inalterado.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Rukobia
Licença
ViiV Healthcare BV
Cat. Gravidez
Evitar o uso durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a)
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 12 de Abril de 2022
