Fingolimod
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
2-amino-2-[2-(4-octylphenyl)ethyl]propane-1,3-diol
PubChem
107970
DrugBank
DB08868
ChemSpider
97087
Código ATC
L04
|
L04AA27
DCB
09826
UNII
3QN8BYN5QF
KEGG
D10001
ChEBI
CHEBI:63115
ChEMBL
CHEMBL314854
Fórmula química
C19H33NO2
Massa molar
307.5 g/mol
SMILES
CCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)CCC(CO)(CO)N
InChI
InChI=1S/C19H33NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-17-9-11-18(12-10-17)13-14-19(20,15-21)16-22/h9-12,21-22H,2-8,13-16,20H2,1H3
Key
KKGQTZUTZRNORY-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
121–124°C
Ponto de ebulição
479.5°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 6.90e-03 g/l
Biodisponibilidade
O Tmax de fingolimod é de 12-16 horas. Biodisponibilidade é de 93%.
Metabolismo
Fingolimod tem 3 vias principais: Fosforilação reversível estereo selectiva para o farmacologicamente activo (S)-enantiómero de fingolimod-fosfato. Oxidativo biotransformação principalmente pela via do citocromo P450 isoenzima 4F2 e como o ácido gordo degradação posterior à metabólitos inactivos. Formação de análogos de ceramida farmacologicamente inactivos não-polares de fingolimod.
Semi-Vida
O tempo de semi-vida aparente médio (t1/2) é de 6-9 dias.
Ligação plasmática
O fingolimod e o fosfato de fingolimod têm uma forte ligação às proteínas (>99%).
Excreção
Após a administração oral, cerca de 81% da dose é lentamente excretada na urina na forma de metabólitos inactivos. O fingolimod e o fosfato de fingolimod não são excretados na urina na forma intacta mas são os constituintes principais das fezes, com quantidades que representam menos que 2,5% de cada dose.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Gilenya
Licença
Novartis Europharm, Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 29 de Julho de 2025
