Fenitoína

DCI com Advertência na Gravidez DCI com Advertência no Aleitamento DCI com Advertência na Insuficiência Hepática DCI com Advertência na Condução
Fórmula Estrutural
Fórmula Estrutural - Fenitoína
Fórmula Estrutural - Fenitoína
Nome IUPAC 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
Número CAS 57-41-0
PubChem 1775
DrugBank APRD00241
ChemSpider 1710
Código ATC N03 | N03AB02 | N03 | N03AB04 | N03 | N03AB05
DCB 03953
UNII 6158TKW0C5
KEGG D00512
ChEBI CHEBI:8107
ChEMBL CHEMBL16
Fórmula química C15H12N2O
Massa molar 252.26 g mol-1
SMILES O=C2NC (=O) NC2 (c1ccccc1) c3ccccc3
InChI 1S/C15H12N2O2/c18-13-15 (17-14 (19) 16-13, 11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12/h1-10H, (H2, 16, 17, 18, 19)
Key CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão 293-295°C(lit.)
Ponto de ebulição 511.82°C
Solubilidade Solubilidade em água: 7.11e-02 g/l
Biodisponibilidade A biodisponibilidade da Fenitoína é de 70-100% oral, 24,4% para a administração rectal e intravenosa. Rápida taxa de absorção com a concentração sanguínea de pico esperado em 1 ½ a 3 horas.
Metabolismo A Fenitoína é extensamente metabolizada no fígado em metabólitos inactivos, sendo o principal metabólito o 5-(4-hidroxifenil)-5-fenilhidantoína.
Semi-Vida A Fenitoína tem uma semi-vida dose-dependente muito variável, sendo a semi-vida plasmática média de cerca de 22 horas no "steady-state".
Ligação plasmática A Fenitoína liga-se extensamente às proteínas plasmáticas (cerca de 90%).
Excreção A maior parte da Fenitoína é excretada na bílis como metabólitos inactivos que são depois reabsorvido a partir do tracto intestinal e excretados na urina. A excreção urinária da fenitoína e seus metabólitos ocorre, em parte, com a filtração glomerular, mas, mais importante, por secreção tubular.
Classificação legal Sem informação.
Nome Comercial de Referência Fenitan, Fenitoína Labesfal, Hidantina
Licença Sem informação.
Cat. Gravidez Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm. IM, IV, Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021