Fenbufeno
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
4-(4-Biphenylyl)-4-oxobutanoic acid
or
4-Oxo-4-(4-phenylphenyl)butanoic acid
PubChem
3335
DrugBank
DB08981
ChemSpider
3218
Código ATC
M01
|
M01AE05
DCB
03835
UNII
9815R1WR9B
KEGG
D01344
ChEBI
CHEBI:31599
ChEMBL
CHEMBL277522
Fórmula química
C16H14O3
Massa molar
254.2854
SMILES
O=C (O) CCC (=O) c2ccc (c1ccccc1) cc2
InChI
1S/C16H14O3/c17-15 (10-11-16 (18) 19) 14-8-6-13 (7-9-14) 12-4-2-1-3-5-12/h1-9H, 10-11H2, (H, 18, 19)
Key
ZPAKPRAICRBAOD-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
184-187°C(lit.)
Ponto de ebulição
470.2°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solúvel em metanol, clorofórmio, diclorometano, acetona, e DMSO.
Biodisponibilidade
A absorção por via oral é rápida e elevada, encontrando-se já no plasma concentrações significativas de fenbufeno e dos seus metabólitos 30 minutos após a administração.
Metabolismo
Fenbufeno é metabolizado a nível hepático por conjugação ou p-hidroxilação, nos seus metabólitos, identificando-se 2 metabólitos activos plasmáticos já referidos, e 5 na urina, sendo estes últimos excretados maioritariamente sob a forma conjugada.
Semi-Vida
A semi-vida plasmática do fenbufeno é semelhante à dos seus metabólitos, cerca de 10 horas.
Ligação plasmática
O fenbufeno liga-se fortemente às proteínas plasmáticas, aproximadamente 99%, e distribui-se rapidamente para os diversos tecidos.
Excreção
Cerca de 50% de uma dose oral de fenbufeno é eliminada na urina nas primeiras 24 horas após a
ingestão. Num período de 3 dias, 65% da dose é eliminada na urina, 6,4% nas fezes e 9,7% no
ar expirado
ingestão. Num período de 3 dias, 65% da dose é eliminada na urina, 6,4% nas fezes e 9,7% no
ar expirado
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Fenopropol, Basifen, Bifene
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
A prescrição a mulheres grávidas deverá ser feita cautelosamente.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Janeiro de 2023
