Etoposido
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
4'-demethyl-epipodophyllotoxin 9-[4,6-O-(R)-ethylidene-beta-D-glucopyranoside], 4' -(dihydrogen phosphate)
PubChem
36462
DrugBank
APRD00239
ChemSpider
4447613
Código ATC
L01
|
L01CB01
DCB
03741
UNII
6PLQ3CP4P3
KEGG
D00125
ChEBI
CHEBI:4911
ChEMBL
CHEMBL44657
Fórmula química
C29H32O13
Massa molar
588.49 g mol
SMILES
C [C@@H] 1OC [C@@H] 2 [C@@H] (O1) [C@@H] ( [C@H] ( [C@@H] (O2) O [C@@H] 3c4cc5c (cc4 [C@H] ( [C@@H] 6 [C@@H] 3COC6=O) c7cc (c (c (c7) OC) O) OC) OCO5) O) O
InChI
1S/C29H32O13/c1-11-36-9-20-27 (40-11) 24 (31) 25 (32) 29 (41-20) 42-26-14-7-17-16 (38-10-39-17) 6-13 (14) 21 (22-15 (26) 8-37-28 (22) 33) 12-4-18 (34-2) 23 (30) 19 (5-12) 35-3/h4-7, 11, 15, 20-22, 24-27, 29-32H, 8-10H2, 1-3H3/t11-, 15+, 20-, 21-, 22+, 24-, 25-, 26-, 27-, 29+/m1/s1
Key
VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N
Ponto de fusão
236-251°C
Ponto de ebulição
798.054°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 9.78e-01 g/l
Biodisponibilidade
Etoposido bem absorvida, o tempo para alcançar a concentração máxima é de 1-1,5 horas. Biodisponibilidade média é de 50% (intervalo de 25% - 75%). Cmáx e AUC valores para cápsulas etoposídeo administrados por via oral uma variabilidade intra-e inter-individual. Não há nenhuma evidência de efeito de primeira passagem para etoposídeo.
Metabolismo
Etoposido éprincipalmente hepática (através de O-desmetilação via CYP450 3A4 isoenzima caminho) com 40% excretado na urina. Etoposido também sofre glutationa e conjugação glucurónido que são catalisadas por GSTT1/GSTP1 e UGT1A1, respectivamente. Sintases prostaglandinas também são responsáveis pela conversão de etoposido em metabólitos desmetilado-S (quinona).
Semi-Vida
A semi-vida do Etoposido é de 4-11 horas.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas humanas do Etoposido é de cerca de 94%.
Excreção
Etoposido é desmarcado por ambos os processos renais e não renais, ou seja, metabolismo e excreção biliar. Glucuronide e / ou sulfato de conjugados de etoposídeo também são excretados na urina humana. A excreção biliar de droga e / ou metabólitos inalterado é uma via importante de eliminação de etoposido como a recuperação de radioactividade nas fezes é 44% da dose intravenosa. 56% da dose foi na urina, 45% do que foi excretada na forma de etoposido.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Eposin, Lastet, Etosynan, Vepesid
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 04 de Janeiro de 2024
