Estreptomicina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
5-(2,4-diguanidino-3,5,6-trihydroxy-cyclohexoxy)- 4-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methylamino-tetrahydropyran-2-yl] oxy-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydrofuran-3-carbaldehyde
PubChem
19649
DrugBank
DB01082
ChemSpider
18508
Código ATC
A07
|
A07AA04
|
J01G
|
J01GA01
DCB
03619
UNII
Y45QSO73OB
KEGG
D08531
ChEBI
CHEBI:17076
ChEMBL
CHEMBL372795
Fórmula química
C21H39N7O12
Massa molar
581.574 g/mol
SMILES
C [C@H] 1 [C@@] ( [C@H] ( [C@@H] (O1) O [C@@H] 2 [C@H] ( [C@@H] ( [C@H] ( [C@@H] ( [C@H] 2O) O) N=C (N) N) O) N=C (N) N) O [C@H] 3 [C@H] ( [C@@H] ( [C@H] ( [C@@H] (O3) CO) O) O) NC) (C=O) O
InChI
1S/C21H39N7O12/c1-5-21 (36, 4-30) 16 (40-17-9 (26-2) 13 (34) 10 (31) 6 (3-29) 38-17) 18 (37-5) 39-15-8 (28-20 (24) 25) 11 (32) 7 (27-19 (22) 23) 12 (33) 14 (15) 35/h4-18, 26, 29, 31-36H, 3H2, 1-2H3, (H4, 22, 23, 27) (H4, 24, 25, 28) /t5-, 6-, 7+, 8-, 9-, 10-, 11+, 12-, 13-, 14+, 15+, 16-, 17-, 18-, 21+/m0/s1
Key
UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N
Ponto de fusão
12°C (54 °F)
Ponto de ebulição
948.247°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.28e +01 g/l
Biodisponibilidade
Após administração por via I.M. de 1 g de Estreptomicina obtém-se uma concentração sérica máxima de 40 mg/ ml, ao fim de 1 hora.
Metabolismo
A estreptomicina difunde-se rapidamente através do fluído extracelular e atravessa a placenta, difunde-se no leite materno. Não se conhecem metabólitos mas cerca de 10 a 30% da dose injectada é inactivada no organismo.
Semi-Vida
O tempo de semi-vida da Estreptomicina é de 2,4 – 2,7 horas em adultos com menos de 40 anos de idade e de 9 horas em adultos mais velhos, e de 7 horas em prematuros e recém-nascidos.
Ligação plasmática
A ligação às proteinas plasmáticas da Estreptomicina varia entre 20% a 30%.
Excreção
A excreção da Estreptomicina pelos rins dá-se nas 24 horas seguintes em cerca de 70 a 90% e pela bílis cerca de 1%.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Estreptomicina Labesfal
Licença
Labesfal - Laboratórios Almiro, S.A.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
IM, IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
