Enfuvirtida
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-4-amino-4-oxobutanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-5-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-carboxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-carboxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-4-carboxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
Número CAS
Sem informação.
PubChem
16130199
DrugBank
DB00109
ChemSpider
16743716
Código ATC
J05
|
J05AX07
DCB
03390
UNII
19OWO1T3ZE
KEGG
D02499
ChEBI
CHEBI:608828
ChEMBL
CHEMBL525076
Fórmula química
C204H301N51O64
Massa molar
4491.87604 g/mol
SMILES
CCC (C) C (C (=O) NC (CCC (=O) O) C (=O) NC (CCC (=O) O) C (=O) NC (CO) C (=O) NC (CCC (=O) N) C (=O) NC (CC (=O) N) C (=O) NC (CCC (=O) N) C (=O) NC (CCC (=O) N) C (=O) NC (CCC (=O) O) C (=O) NC (CCCCN) C (=O) NC (CC (=O) N) C (=O) NC (CCC (=O) O) C (=O) NC (CCC (=O) N) C (=O) NC (CCC (=O) O) C (=O) NC (CC (C) C) C (=O) NC (CC (C) C) C (=O) NC (CCC (=O) O) C (=O) NC (CC (C) C) C (=O) NC (CC (=O) O) C (=O) NC (CCCCN) C (=O) NC (CC1=CNC2=CC=CC=C21) C (=O) NC (C) C (=O) NC (CO) C (=O) NC (CC (C) C) C (=O) NC (CC3=CNC4=CC=CC=C43) C (=O) NC (CC (=O) N) C (=O) NC (CC5=CNC6=CC=CC=C65) C (=O) NC (CC7=CC=CC=C7) C (=O) N) NC (=O) C (CC (C) C) NC (=O) C (CO) NC (=O) C (CC8=CN=CN8) NC (=O) C (C (C) CC) NC (=O) C (CC (C) C) NC (=O) C (CO) NC (=O) C (C (C) O) NC (=O) C (CC9=CC=C (C=C9) O) NC (=O) C
InChI
1S/C204H301N51O64/c1-20-102 (15) 166 (253-195 (310) 137 (75-100 (11) 12) 239-200 (315) 150 (93-258) 251-190 (305) 143 (82-112-90-215-95-219-112) 248-203 (318) 167 (103 (16) 21-2) 254-196 (311) 138 (76-101 (13) 14) 240-201 (316) 151 (94-259) 252-204 (319) 168 (105 (18) 260) 255-197 (312) 139 (221-106 (19) 261) 78-108-45-47-113 (262) 48-46-108) 202 (317) 233-131 (58-68-164 (280) 281) 178 (293) 228-130 (57-67-163 (278) 279) 182 (297) 250-149 (92-257) 198 (313) 232-125 (52-62-155 (210) 266) 179 (294) 245-145 (84-157 (212) 268) 191 (306) 229-124 (51-61-154 (209) 265) 175 (290) 224-122 (49-59-152 (207) 263) 173 (288) 226-126 (53-63-159 (270) 271) 176 (291) 222-120 (43-31-33-69-205) 172 (287) 244-144 (83-156 (211) 267) 192 (307) 231-127 (54-64-160 (272) 273) 177 (292) 225-123 (50-60-153 (208) 264) 174 (289) 227-128 (55-65-161 (274) 275) 180 (295) 235-134 (72-97 (5) 6) 185 (300) 237-133 (71-96 (3) 4) 184 (299) 230-129 (56-66-162 (276) 277) 181 (296) 236-135 (73-98 (7) 8) 187 (302) 247-147 (86-165 (282) 283) 194 (309) 223-121 (44-32-34-70-206) 171 (286) 241-140 (79-109-87-216-117-40-28-25-37-114 (109) 117) 183 (298) 220-104 (17) 170 (285) 249-148 (91-256) 199 (314) 238-136 (74-99 (9) 10) 186 (301) 242-142 (81-111-89-218-119-42-30-27-39-116 (111) 119) 189 (304) 246-146 (85-158 (213) 269) 193 (308) 243-141 (80-110-88-217-118-41-29-26-38-115 (110) 118) 188 (303) 234-132 (169 (214) 284) 77-107-35-23-22-24-36-107/h22-30, 35-42, 45-48, 87-90, 95-105, 120-151, 166-168, 216-218, 256-260, 262H, 20-21, 31-34, 43-44, 49-86, 91-94, 205-206H2, 1-19H3, (H2, 207, 263) (H2, 208, 264) (H2, 209, 265) (H2, 210, 266) (H2, 211, 267) (H2, 212, 268) (H2, 213, 269) (H2, 214, 284) (H, 215, 219) (H, 220, 298) (H, 221, 261) (H, 222, 291) (H, 223, 309) (H, 224, 290) (H, 225, 292) (H, 226, 288) (H, 227, 289) (H, 228, 293) (H, 229, 306) (H, 230, 299) (H, 231, 307) (H, 232, 313) (H, 233, 317) (H, 234, 303) (H, 235, 295) (H, 236, 296) (H, 237, 300) (H, 238, 314) (H, 239, 315) (H, 240, 316) (H, 241, 286) (H, 242, 301) (H, 243, 308) (H, 244, 287) (H, 245, 294) (H, 246, 304) (H, 247, 302) (H, 248, 318) (H, 249, 285) (H, 250, 297) (H, 251, 305) (H, 252, 319) (H, 253, 310) (H, 254, 311) (H, 255, 312) (H, 270, 271) (H, 272, 273) (H, 274, 275) (H, 276, 277) (H, 278, 279) (H, 280, 281) (H, 282, 283) /t102-, 103-, 104-, 105+, 120-, 121-, 122-, 123-, 124-, 125-, 126-, 127-, 128-, 129-, 130-, 131-, 132-, 133-, 134-, 135-, 136-, 137-, 138-, 139-, 140-, 141-, 142-, 143-, 144-, 145-, 146-, 147-, 148-, 149-, 150-, 151-, 166-, 167-, 168-/m0/s1
Key
PEASPLKKXBYDKL-FXEVSJAOSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Solubilidade Insignificante na água pura. No tampão de pH 7,5, 85-142 mg / 100 mL.
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade absoluta, após administração subcutânea de 90 mg de enfuvirtida no abdómen, foi de 84,3 ± 15,5%.
Metabolismo
O metabolismo da Enfuvirtida é hepático.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação da enfuvirtida é de 3,8 ± 0,6 h.
Ligação plasmática
A enfuvirtida encontra-se 92% ligada às proteínas plasmáticas no plasma infectado pelo VIH, num intervalo de concentrações plasmáticas de 2 a 10 μg/ml. A enfuvirtida liga-se predominantemente à albumina e em menor extensão à glicoproteína α-1 ácida.
Excreção
Não foram efectuados estudos de balanço de massa em humanos, para determinar as vias de eliminação da enfuvirtida.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Fuzeon
Licença
Roche Registration, Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Subcutânea.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
