Elafibranor
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
2-[2,6-dimethyl-4-[(E)-3-(4-methylsulfanylphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]-2-methylpropanoic acid
PubChem
9864881
DrugBank
DB05187
ChemSpider
8040573
Código ATC
A05
|
A05AX06
DCB
12819
UNII
2J3H5C81A5
KEGG
D11208
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
CHEMBL3707395
Fórmula química
C22H24O4S
Massa molar
384.5 g/mol
SMILES
CC1=CC(=CC(=C1OC(C)(C)C(=O)O)C)C=CC(=O)C2=CC=C(C=C2)SC
InChI
InChI=1S/C22H24O4S/c1-14-12-16(13-15(2)20(14)26-22(3,4)21(24)25)6-11-19(23)17-7-9-18(27-5)10-8-17/h6-13H,1-5H3,(H,24,25)/b11-6+
Key
AFLFKFHDSCQHOL-IZZDOVSWSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Após a administração de uma dose diária, o estado estacionário do elafibranor e do seu principal metabólito activo, GFT1007, foi atingido em sete e catorze dias, respectivamente.
Metabolismo
O elafibranor é extensivamente metabolizado para formar um metabólito activo importante, o GFT1007, cuja estrutura química ainda não foi caracterizada. A exposição sistémica média (AUC) ao GFT1007 foi 3,2 vezes superior à do elafibranor no estado estacionário. O GFT3351, um conjugado de acil glucuronido, é um metabólito inactivo importante que consiste em quatro estereoisómeros. Estudos in vitro mostraram que o elafibranor foi metabolizado pela 15-cetoprostaglandina 13-Δ redutase (PTGR1), uma enzima citosólica, para formar GFT1007. O elafibranor foi também metabolizado pelo CYP2J2, UGT1A3, UGT1A4 e UGT2B7. O GFT1007 foi posteriormente metabolizado pelo CYP2C8, UGT1A3 e UGT2B7.
Semi-Vida
Após uma dose única de 80 mg em jejum, a semi-vida de eliminação mediana foi de 70,2 horas (intervalo de 37,1 a 92,2 horas) para o elafibranor e de 15,4 horas (intervalo de 9,39 às 21,7 horas) para o principal metabólito activo GFT1007.
Ligação plasmática
O elafibranor e o GFT1007 ligaram-se aproximadamente 99,7% às proteínas plasmáticas, principalmente à albumina sérica.
Excreção
Após uma dose oral única de 120 mg (1,5 vezes a dose recomendada) de elafibranor radiomarcado com 14C em indivíduos saudáveis, aproximadamente 77,1% da dose foi recuperada nas fezes, principalmente como elafibranor (56,7% da dose administrada) e o seu principal metabólito GFT1007 (6,08% da dose administrada). Aproximadamente 19,3% foram recuperados na urina, principalmente como conjugado glucuronido GFT3351 (11,8% da dose administrada). Uma quantidade insignificante de elafibranor inalterado ou GFT1007 foi detectável na urina. A excreção biliar de elafibranor em humanos foi sugerida pela excreção de 60% do elafibranor administrado por via oral na bílis de ratos.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Iqirvo
Licença
Ipsen Pharma SAS
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 30 de Janeiro de 2025
