Diamorfina (Heroína, Diacetilmorfina)
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-acetyloxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7-yl] acetate
PubChem
5462328
DrugBank
DB01452
ChemSpider
4575379
Código ATC
N07B
|
N07BC06
DCB
10943
UNII
70D95007SX
KEGG
C06534
ChEBI
27808
ChEMBL
CHEMBL459324
Fórmula química
C21H23NO5
Massa molar
369.41102 g/mol
SMILES
CC (=O) OC1C=CC2C3CC4=C5C2 (C1OC5=C (C=C4) OC (=O) C) CCN3C
InChI
1S/C21H23NO5/c1-11 (23) 25-16-6-4-13-10-15-14-5-7-17 (26-12 (2) 24) 20-21 (14, 8-9-22 (15) 3) 18 (13) 19 (16) 27-20/h4-7, 14-15, 17, 20H, 8-10H2, 1-3H3/t14-, 15+, 17-, 20-, 21-/m0/s1
Key
GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N
Ponto de fusão
173°C (base livre)/243 - 244°C (cloridrato de heroína)
Ponto de ebulição
272-274°C at 1.20E+01 mm Hg
Solubilidade
Solubilidade em água: Muito solúvel em água.
Solubilidade: Praticamente insolúvel em éter, muito solúvel clorofórmio e solúvel em álcool.
Solubilidade: Praticamente insolúvel em éter, muito solúvel clorofórmio e solúvel em álcool.
Biodisponibilidade
<35% (oral), 44–61% (inalada). A Diamorfina é bem absorvida no tracto gastrointestinal, nos pulmões, mucosa nasal e por injecção intramuscular ou subcutânea.
Metabolismo
Hepático. A diacetilmorfina sofre uma rápida hidrólise e é convertida em 6-mono acetilmorfina que depois é hidrolisada em morfina. A lipos solubilidade (capacidade de penetrar uma membrana biológica) da diacetilmorfina e da 6-mono acetilmorfina é maior que a da morfina e devido a isto, sua capacidade de entrar no cérebro é maior.
Semi-Vida
A semi-vida da Diamorfina é de <10 minutos.
Ligação plasmática
A ligação plasmática da Diamorfina é de 0% (35% metabólito morfina).
Excreção
Grande parte da heroína é eliminada na urina como morfina (livre e conjugada). 90% da droga é eliminada nas primeiras 24 horas.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
Sem informação.
Via de Adm.
Oral, Inalação, Transmucosa, IV, Intranasal, Rectal, IM.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 21 de Fevereiro de 2023
