Diacereína


Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
Nome IUPAC 4,5-diacetyloxy-9,10-dioxo-anthracene-2-carboxylic acid
PubChem
26248
DrugBank
DB11994
ChemSpider
24456
Código ATC
M01
|
M01AX21
DCB
02892
UNII
4HU6J11EL5
KEGG
D07270
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
CHEMBL41286
Fórmula química
C19H12O8
Massa molar
368.25 g mol-1
SMILES
O=C (Oc3cccc2C (=O) c1cc (cc (OC (=O) C) c1C (=O) c23)
InChI
1S/C19H12O8/c1-8 (20) 26-13-5-3-4-11-15 (13) 18 (23) 16-12 (17 (11) 22) 6-10 (19 (24) 25) 7-14 (16) 27-9 (2) 21/h3-7H, 1-2H3, (H, 24, 25)
Key
TYNLGDBUJLVSMA-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
217-218°C
Ponto de ebulição
631.5°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solúvel em água (em parte), DMSO, e metanol.
Biodisponibilidade
Após administração oral, a diacereína é desacetilada antes de entrar na circulação sistémica e é absorvida, metabolisada e excretada como reína e seus derivados.
Metabolismo
A Diacereína é rapidamente metabolizada (principalmente pressistemicamente) em reína e esta é conjugada em diferentes extensões em cada espécie.
Semi-Vida
O tempo de semi-vida no plasma da Diacereína é de cerca de 5.7 horas.
Ligação plasmática
Praticamente toda a reína não conjugada (mais de 90%) liga-se às proteínas plasmáticas, principalmente albumina.
Excreção
A excreção da Diacereína é, principalmente, renal sob a forma de reína e dos derivados da reína (glucoronido e sulfuronido), que resulta numa maior intensidade na cor da urina. Seguindo a administração oral de doses de 50-100 mg, cerca de 50% da dose total de diacereína é recuperada na urina sob a forma de reína, principalmente (mais de 90%) nas formas sulfo- e gluco-conjugadas da reína.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Artrolyt
Licença
Neo-Farmacêutica, S.A.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024