Clofazimina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
N,5-bis(4-chlorophenyl)-3-(propan-2-ylimino)-3,5-dihydrophenazin-2-amine
PubChem
2794
DrugBank
DB00845
ChemSpider
2692
Código ATC
J04
|
J04BA01
DCB
02268
UNII
D959AE5USF
KEGG
D00278
ChEBI
CHEBI:3749
ChEMBL
CHEMBL1292
Fórmula química
C27H22Cl2N4
Massa molar
473.396 g/mol
SMILES
Clc1ccc (cc1) NC=3/C (=N/C (C) C) /C=C2/N (c4c (\N=C2C=3) cccc4) c5ccc (Cl) cc5
InChI
1S/C27H22Cl2N4/c1-17 (2) 30-24-16-27-25 (15-23 (24) 31-20-11-7-18 (28) 8-12-20) 32-22-5-3-4-6-26 (22) 33 (27) 21-13-9-19 (29) 10-14-21/h3-17, 31H, 1-2H3/b30-24+
Key
WDQPAMHFFCXSNU-BGABXYSRSA-N
Ponto de fusão
210-212°C
Ponto de ebulição
566,9° C a 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.51e-03 g/l
Biodisponibilidade
A absorção da clofazimina varia de 45 a 62% após a administração oral em pacientes com hanseníase. A co-administração de uma dose de 200 mg de clofazimina com alimentos resultou em uma Cmax de 0,41 mg / L com um Tmax de 8 h; administrado em jejum, o Cmax correspondente foi 30% menor, enquanto o tempo para Cmax foi de 12 h.
Metabolismo
Três metabólitos foram identificados na urina após doses orais repetidas de clofazimina. Não está claro se esses metabólitos são farmacologicamente activos. O metabólito I pode ser o resultado da desalogenação hidrolítica da clofazimina e o metabólito II, presumivelmente, é formado por uma reacção de desaminação hidrolítica seguida por glucuronidação.
Semi-Vida
A semi-vida média de eliminação da clofazimina é de aproximadamente 25 dias.
Ligação plasmática
A clofazimina liga-se principalmente às beta-lipoproteínas (e, em menor grau, às alfa-lipoproteínas) no soro. Esta ligação foi saturável em concentrações de ~ 10 µg / mL. A ligação à gama-globulina e albumina é insignificante.
Excreção
Parte de uma dose ingerida de clofazimina é encontrada nas fezes, o que pode representar excreção na bile, e uma pequena quantidade também é eliminada na expectoração, sebo e suor. Excreção da droga inalterada e metabólitos na urina de 24 horas a colecção era insignificante.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
