Ciprofloxacina

DCI com Advertência na Gravidez DCI com Advertência no Aleitamento DCI com Advertência na Insuficiência Hepática DCI com Advertência na Insuficiência Renal DCI com Advertência na Condução
Fórmula Estrutural
Fórmula Estrutural - Ciprofloxacina
Fórmula Estrutural - Ciprofloxacina
Nome IUPAC 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid
Número CAS 85721-33-1
PubChem 2764
DrugBank DB00537
ChemSpider 2662
Código ATC J01M | J01MA02 | S01 | S01AE03 | S02 | S02AA15 | S03 | S03AA07
DCB 02137
UNII 5E8K9I0O4U
KEGG D00186
ChEBI CHEBI:100241
ChEMBL CHEMBL8
Fórmula química C17H18FN3O3
Massa molar 331.346
SMILES c1c2c (cc (c1F) N3CCNCC3) n (cc (c2=O) C (=O) O) C4CC4
InChI 1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14 (8-15 (13) 20-5-3-19-4-6-20) 21 (10-1-2-10) 9-12 (16 (11) 22) 17 (23) 24/h7-10, 19H, 1-6H2, (H, 23, 24)
Key MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão 255-257°C
Ponto de ebulição 581.774°C at 760 mmHg
Solubilidade Solubilidade em água: 1.35E +00 g/l
Biodisponibilidade Após a administração oral ciprofloxacina é rápida e extensamente absorvida, principalmente ao nível do intestino delgado, atingindo as concentrações séricas máximas ao fim de 1-2 horas mais tarde. A biodisponibilidade absoluta é de aproximadamente 70-80%.
Metabolismo Foram referidas baixas concentrações de quatro metabólitos da Ciprofloxacina, os quais foram identificados como desetilenociprofloxacina (M 1), sulfociprofloxacina (M 2), oxociprofloxacina (M 3) e formilciprofloxacina (M 4). Os metabólitos evidenciam uma actividade antimicrobiana in vitro, mas em menor grau que o composto original. A ciprofloxacina é conhecida como sendo um inibidor moderado das isoenzimas CYP 450 1A2.
Semi-Vida A semi-vida de eliminação sérica em indivíduos com função renal normal da Ciprofloxacina é aproximadamente 4-7 horas.
Ligação plasmática A ligação da ciprofloxacina às proteínas é baixa (20-30%).
Excreção A Ciprofloxacina é excretada na sua maior parte inalterada tanto por via renal como, em menor extensão, através das fezes.
Classificação legal Sem informação.
Nome Comercial de Referência Ciproxina, Estecina, Nivoflox
Licença Sem informação.
Cat. Gravidez Evitar o uso durante a gravidez.
Estado Legal MSRM
Via de Adm. Oral, Oftálmica, IV
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Setembro de 2023