Cefotaxima




Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(6R,7R,Z)-3-(acetoxymethyl)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
PubChem
5479527
DrugBank
DB00493
ChemSpider
4586392
Código ATC
J01D
|
J01DD01
DCB
01876
UNII
N2GI8B1GK7
KEGG
D07647
ChEBI
CHEBI:204928
ChEMBL
CHEMBL102
Fórmula química
C16H17N5O7S2
Massa molar
455.47 g/mol
SMILES
O=C2N1/C (=C (\CS [C@@H] 1 [C@@H] 2NC (=O) C (=N\OC) \c3nc (sc3) N) COC (=O) C) C (=O) O
InChI
1S/C16H17N5O7S2/c1-6 (22) 28-3-7-4-29-14-10 (13 (24) 21 (14) 11 (7) 15 (25) 26) 19-12 (23) 9 (20-27-2) 8-5-30-16 (17) 18-8/h5, 10, 14H, 3-4H2, 1-2H3, (H2, 17, 18) (H, 19, 23) (H, 25, 26) /b20-9+/t10-, 14-/m1/s1
Key
GPRBEKHLDVQUJE-VINNURBNSA-N
Ponto de fusão
>360 °C
Ponto de ebulição
719.14 °C
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.46e-01 g/l.
Biodisponibilidade
A Cefotaxima é rapidamente absorvida após a injecção intramuscular.
Metabolismo
A Cefotaxima sofre metabolismo parcial hepático, dando lugar principalmente à desacetil-cefotaxima.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação aproximada da Cefotaxima é de 1 hora (0,8 a 1.4 horas).
Ligação plasmática
Cerca de 40% da Cefotaxima circula no sangue unido às proteínas plasmáticas.
Excreção
A cefotaxima e os seus metabólitos são eliminados principalmente por via renal, existindo uma recuperação na urina entre 40 e 60% da dose administrada, de forma inalterada e mais de 20% em forma de desacetil-cefotaxima nas 24 horas seguintes à administração. Apenas uma pequena quantidade (2%) da cefotaxima é excretada na bílis. Cerca de 20% da dose é recuperada nas fezes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Antadar, Resibelacta
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Administrar com precaução na gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
IM, IV
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Janeiro de 2023