Capecitabina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
pentil[1-(3,4-diidroxi-5-metil-tetraidrofurano-2-il)- 5-fluoro-2-oxo-1H-pirimidina- 4-il]aminometanoato
PubChem
60953
DrugBank
APRD00203
ChemSpider
54916
Código ATC
L01
|
L01BC06
DCB
01686
UNII
6804DJ8Z9U
KEGG
D01223
ChEBI
CHEBI:31348
ChEMBL
CHEMBL1773
Fórmula química
C15H22FN3O6
Massa molar
359,35 g/mol
SMILES
FC=1\C (=N/C (=O) N (C=1) [C@@H] 2O [C@@H] ( [C@@H] (O) [C@H] 2O) C) \NC (=O) OCCCCC
InChI
1S/C15H22FN3O6/c1-3-4-5-6-24-15 (23) 18-12-9 (16) 7-19 (14 (22) 17-12) 13-11 (21) 10 (20) 8 (2) 25-13/h7-8, 10-11, 13, 20-21H, 3-6H2, 1-2H3, (H, 17, 18, 22, 23) /t8-, 10-, 11-, 13-/m1/s1
Key
GAGWJHPBXLXJQN-UORFTKCHSA-N
Ponto de fusão
110-121°C
Ponto de ebulição
492.85°C
Solubilidade
Solúvel em água (26 mg / ml), etanol (207 mg / ml), metanol (> 40%), DMF (~ 14 mg / ml), e DMSO (72 mg / ml a 25°C).
Biodisponibilidade
Após administração oral, a capecitabina é rápida e extensamente absorvida.
Metabolismo
A capecitabina é inicialmente metabolizada pela carboxilesterase hepática em 5'-DFCR, que é posteriormente convertida em 5'-DFUR pela citidina desaminase, localizada principalmente no fígado e tecidos tumorais.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação (t1/2 em horas) da capecitabina, 5’-DFCR, 5’-DFUR, 5-FU e FBAL foi de 0,85 , 1,11 , 0,66 , 0,76 e 3,23, respectivamente.
Ligação plasmática
Os estudos in vitro com plasma humano determinaram que a capecitabina, o 5'-DFCR, o 5'-DFUR e 5-FU se ligam em 54%, 10%, 62% e 10%, às proteínas, principalmente à albumina.
Excreção
A capecitabina e os seus metabólitos são principalmente excretados na urina. 95,5% da dose administrada de capecitabina foi recuperada na urina. A excreção fecal é mínima (2,6%). O principal metabólito excretado na urina é o FBAL, que representa 57% da dose administrada. Cerca de 3% da dose administrada é excretada na urina sob a forma de fármaco inalterado.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Xeloda
Licença
Roche Registration, Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Maio de 2023
