Cabergolina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
N-[3-(Dimethylamino)propyl]-N-[(ethylamino)carbonyl]-6-(2-propenyl)-8g-ergoline-8-carboxamide
PubChem
54746
DrugBank
DB00248
ChemSpider
49452
Código ATC
G02
|
G02CB03
|
N04
|
N04BC06
DCB
01633
UNII
LL60K9J05T
KEGG
D00987
ChEBI
CHEBI:3286
ChEMBL
CHEMBL1201087
Fórmula química
C26H37N5O2
Massa molar
451.604 g/mol
SMILES
O=C (NCC) N (C (=O) [C@@H] 2C [C@@H] 3c4cccc1c4c (cn1) C [C@H] 3N (C2) C\C=C) C
InChI
1S/C26H37N5O2/c1-5-11-30-17-19 (25 (32) 31 (26 (33) 27-6-2) 13-8-12-29 (3) 4) 14-21-20-9-7-10-22-24 (20) 18 (16-28-22) 15-23 (21) 30/h5, 7, 9-10, 16, 19, 21, 23, 28H, 1, 6, 8, 11-15, 17H2, 2-4H3, (H, 27, 33) /t19-, 21-, 23-/m1/s1
Key
KORNTPPJEAJQIU-KJXAQDMKSA-N
Ponto de fusão
102-104°C
Ponto de ebulição
655.73°C
Solubilidade
Solúvel em água (parcialmente miscível), DMSO (100 mM), etanol (100 mM), clorofórmio e metanol.
Biodisponibilidade
Após a administração oral, a cabergolina é rapidamente absorvida a partir do tracto gastrointestinal, uma vez que o pico da concentração plasmática é atingido dentro de 0,5 a 4 horas.
Metabolismo
Hepática. Cabergolina é extensivamente metabolizada, predominantemente através da hidrólise da ligação acilureia da porção de ureia. Metabolismo do citocromo P-450 mediada parece ser mínima. O metabólito principal, identificada na urina é de 6-alil-8-B-carboxi-ergolina (4-6% da dose). Três outros metabólitos foram identificados na urina (menos do que 3% da dose).
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação da cabergolina é prolongada (63 a 68 horas em voluntários saudáveis e 79-115 horas em doentes hiperprolactinémicos).
Ligação plasmática
A Cabergolina encontra-se ligado às proteínas plasmáticas numa extensão de 41-42%.
Excreção
Após a administração oral de cabergolina radioactivos para cinco voluntários saudáveis, cerca de 22% e 60% da dose administrada foi excretada no prazo de 20 dias, na urina e nas fezes, respectivamente. Menos do que 4% da dose foi excretado na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Dostinex
Licença
Laboratórios Pfizer, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 04 de Janeiro de 2024
