Benzilpenicilina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
PubChem
5904
DrugBank
DB01053
ChemSpider
5693
Código ATC
J01C
|
J01CE01
|
S01
|
S01AA14
DCB
01143
UNII
Q42T66VG0C
KEGG
D02336
ChEBI
CHEBI:18208
ChEMBL
CHEMBL29
Fórmula química
C16H18N2O4S
Massa molar
334.4 g/mol
SMILES
CC1 ( [C@@H] (N2 [C@H] (S1) [C@@H] (C2=O) NC (=O) Cc3ccccc3) C (=O) O) C
InChI
1S/C16H18N2O4S/c1-16 (2) 12 (15 (21) 22) 18-13 (20) 11 (14 (18) 23-16) 17-10 (19) 8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7, 11-12, 14H, 8H2, 1-2H3, (H, 17, 19) (H, 21, 22) /t11-, 12+, 14-/m1/s1
Key
JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N
Ponto de fusão
214-217°C
Ponto de ebulição
663.3°C at 760 mmHg
Solubilidade
100 mg/mL em água
Biodisponibilidade
A Benzilpenicilina é rapidamente absorvida após a injecção intramuscular e subcutânea. Níveis sanguíneos iniciais após a administração parenteral são altos, mas transitória. A absorção oral em jejum, os seres humanos saudáveis é apenas cerca de 15-30%, que é muito susceptível à hidrólise catalisada por ácido.
Metabolismo
O metabolismo da Benzilpenicilina é hepático. Cerca de 16-30% de uma dose intramuscular é metabolizado em ácido penicilóico, um metabólito inactivo. Pequenas quantidades de ácido 6-aminopenicilânico, foram recuperados na urina de pacientes de penicilina G. Uma pequena percentagem do fármaco parece ser hidroxilado em um ou mais metabólitos activos, os quais também são excretados através da urina.
Semi-Vida
A semi-vida da Benzilpenicilina em adultos com função renal normal é declaradamente 0,4-0,9 horas.
Ligação plasmática
A Benzilpenicilina liga-se às proteínas séricas (45-68%), principalmente à albumina.
Excreção
A é eliminado pelos rins. depuração não renal inclui o metabolismo hepático e, em menor extensão, a excreção biliar.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
IM
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
