Bacitracina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(4R)-4-[(2S)-2-({2-[(1S)-1-amino-2-methylbutyl]- 4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl}formamido)-4-methylpentanamido]-4-{[(1S)- 1-{[(3S,6R,9S,12R,15S,18R,21S)- 18-(3-aminopropyl)-12-benzyl-15-(butan-2-yl)-3-(carbamoylmethyl)- 6-(carboxymethyl)-9-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17,20- heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptaazacyclopentacosan-21-yl]carbamoyl}- 2-methylbutyl]carbamoyl}butanoic acid
PubChem
439542
DrugBank
DB00626
ChemSpider
10481985
Código ATC
D06AX05
|
D06
|
J01XX10
|
J01X
|
R02AB04
|
R02A
DCB
01010
UNII
58H6RWO52I
KEGG
D00128
ChEBI
CHEBI:28669
ChEMBL
CHEMBL1200558
Fórmula química
C66H103N17O16S
Massa molar
1422.69 g/mol
SMILES
O=C (O) C [C@H] 3NC (=O) [C@H] (Cc1cncn1) NC (=O) [C@@H] (Cc2ccccc2) NC (=O) [C@@H] (NC (=O) [C@@H] (CCCN) NC (=O) [C@H] (CCCCNC (=O) [C@H] (CC (N) =O) NC3=O) NC (=O) [C@@H] (NC (=O) [C@@H] (CCC (=O) O) NC (=O) [C@H] (CC (C) C) NC (=O) C4N=C (SC4) \nC (N) C (C) CC) C (C) CC) C (C) CC
InChI
1S/C66H103N17O16S/c1-9-35 (6) 52 (69) 66-81-48 (32-100-66) 63 (97) 76-43 (26-34 (4) 5) 59 (93) 74-42 (22-23-50 (85) 86) 58 (92) 83-53 (36 (7) 10-2) 64 (98) 75-40-20-15-16-25-71-55 (89) 46 (29-49 (68) 84) 78-62 (96) 47 (30-51 (87) 88) 79-61 (95) 45 (28-39-31-70-33-72-39) 77-60 (94) 44 (27-38-18-13-12-14-19-38) 80-65 (99) 54 (37 (8) 11-3) 82-57 (91) 41 (21-17-24-67) 73-56 (40) 90/h12-14, 18-19, 31, 33-37, 40-48, 52-54H, 9-11, 15-17, 20-30, 32, 67, 69H2, 1-8H3, (H2, 68, 84) (H, 70, 72) (H, 71, 89) (H, 73, 90) (H, 74, 93) (H, 75, 98) (H, 76, 97) (H, 77, 94) (H, 78, 96) (H, 79, 95) (H, 80, 99) (H, 82, 91) (H, 83, 92) (H, 85, 86) (H, 87, 88) /t35?, 36?, 37?, 40-, 41+, 42+, 43-, 44+, 45-, 46-, 47+, 48?, 52?, 53-, 54-/m0/s1
Key
CLKOFPXJLQSYAH-NVOBBBONSA-N
Ponto de fusão
221-225°C
Ponto de ebulição
1750.1°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 2.45e-02 g/l
Biodisponibilidade
A Bacitracina não é absorvida de forma apreciável pela pele intacta ou desprotegida, feridas e membranas mucosas.
Metabolismo
Informação não disponível.
Semi-Vida
Informação não disponível.
Ligação plasmática
Informação não disponível.
Excreção
A bacitracina é lentamente excretada por filtração glomerular, mas, se administrado por via oral, é totalmente eliminada nas fezes. Entre 10 e 40% da dose de i.m. excretado na urina durante 24 horas. Desconhece-se se o resto do antibiótico é destruída e metabolizado.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Bacitracina Labesfal
Licença
Labesfal - Laboratórios Almiro, S.A.
Cat. Gravidez
Administrar com precaução na gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Cutâneo.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 28 de Janeiro de 2022
