Amsacrina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
N-(4-(acridin-9-ylamino)-3-methoxyphenyl)methanesulfonamide
PubChem
2179
DrugBank
DB00276
ChemSpider
2094
Código ATC
L01XX01
|
L01
DCB
00811
UNII
00DPD30SOY
KEGG
D02321
ChEBI
CHEBI:2687
ChEMBL
CHEMBL43
Fórmula química
C21H19N3O3S
Massa molar
393.46 g/mol
SMILES
O=S (=O) (Nc1ccc (c (OC) c1) Nc2c4c (nc3c2cccc3) cccc4) C
InChI
1S/C21H19N3O3S/c1-27-20-13-14 (24-28 (2, 25) 26) 11-12-19 (20) 23-21-15-7-3-5-9-17 (15) 22-18-10-6-4-8-16 (18) 21/h3-13, 24H, 1-2H3, (H, 22, 23)
Key
XCPGHVQEEXUHNC-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
235°C
Ponto de ebulição
563°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: <1 mg / mL
Biodisponibilidade
Informação não disponível.
Metabolismo
Amsacrina é largamente metabolizado no fígado, mas a identidade das enzimas catalisadoras é em grande parte desconhecida. A principal via metabólica de amsacrina é a oxidação para o composto intermédio reativo quinonadiimina, seguida de conjugação com GSH nas posições C-5`- e C-6`- do anel de anilina.
Semi-Vida
A semi-vida terminal da Amsacrina é de 6-9 horas.
Ligação plasmática
O grau de ligação da Amsacrina às proteínas plasmáticas é de cerca de 97%.
Excreção
A excreção da Amsacrina ocorre em larga medida através da bílis, sobretudo sob a forma de metabólitos 5 ́- e 6`-GSH, e também sob a forma de metabólitos na urina. A eliminação é bifásica, com uma semi-vida terminal de 6-9 horas. Uma fracção limitada da dose (≈10%) é excretada inalterada na urina. O resto da dose é excretada sob a forma de metabólitos na bílis e na urina. A taxa de depuração plasmática total é de 200–300 ml/min por m2. No prazo de 72 horas, cerca de 40% da dose administrada é encontrada na urina, sob a forma de metabólitos ou de substância inalterada.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Amekrin
Licença
Eurocept International B.V.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
