Abacavir

DCI com Advertência na Gravidez DCI com Advertência no Aleitamento DCI com Advertência na Insuficiência Hepática DCI com Advertência na Insuficiência Renal DCI com Advertência na Condução
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC {(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol
Número CAS Sem informação.
PubChem 441300
DrugBank APRD00216
ChemSpider 390063
Código ATC | J05AF06 | J05A | J05A | J05AF06 |
DCB 00001
UNII WR2TIP26VS
KEGG D07057
ChEBI CHEBI:421707
ChEMBL CHEMBL1380
Fórmula química C14H18N6O
Massa molar 286.33 g mol-1
SMILES n3c1c (ncn1 [C@H] 2/C=C\ [C@@H] (CO) C2) c (nc3N) NC4CC4
InChI 1S/C14H18N6O/c15-14-18-12 (17-9-2-3-9) 11-13 (19-14) 20 (7-16-11) 10-4-1-8 (5-10) 6-21/h1, 4, 7-10, 21H, 2-3, 5-6H2, (H3, 15, 17, 18, 19) /t8-, 10+/m1/s1
Key MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N
Ponto de fusão 165°>1C (329 °F)
Ponto de ebulição 636°C at 760 mmHg
Solubilidade Solubilidade na água: 1,21 g / L
Biodisponibilidade O abacavir é bem, e rapidamente, absorvido após administração oral. A biodisponibilidade oral absoluta do abacavir no adulto é de cerca de 83%.
Metabolismo O Abacavir é metabolizado principalmente por via hepática. As principais vias metabólicas no ser humano são pela desidrogenase alcoólica e por glucuronidação, com formação do ácido 5′-carboxílico e do 5′-glucuronido, que representam cerca de 66% da dose administrada.
Semivida Abacavir: O tempo médio de semivida do abacavir é de cerca de 1,5 horas.
Ligação plasmática O Abacavir liga-se apenas pouco a moderadamente (≈49%) às proteínas plasmáticas humanas quando em concentrações terapêuticas.
Excreção Os metabolitos do abacavir são excretados na urina. Os metabolitos e o abacavir eliminado na forma inalterada representam cerca de 83% da dose administrada de abacavir na urina. O restante é eliminado nas fezes.
Classificação legal Sem informação.
Nome Comercial de Referência Ziagen
Licença ViiV Healthcare UK Ltd.
Cat. Gravidez Categoria C - risco fetal desconhecido, por falta de estudos suficientes.
Estado Legal MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm. Oral
Notas, Referências & Links Externos

ChEBI

ChEMBL

ChemSpider

DrugBank

FDA (UNII)

Kegg

PubChem

Informação revista e atualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 26 de Junho de 2020