Abacavir
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
{(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol
Número CAS
Sem informação.
PubChem
441300
DrugBank
APRD00216
ChemSpider
390063
Código ATC
J05A
|
J05AF06
DCB
00001
UNII
WR2TIP26VS
KEGG
D07057
ChEBI
CHEBI:421707
ChEMBL
CHEMBL1380
Fórmula química
C14H18N6O
Massa molar
286.33 g mol-1
SMILES
n3c1c (ncn1 [C@H] 2/C=C\ [C@@H] (CO) C2) c (nc3N) NC4CC4
InChI
1S/C14H18N6O/c15-14-18-12 (17-9-2-3-9) 11-13 (19-14) 20 (7-16-11) 10-4-1-8 (5-10) 6-21/h1, 4, 7-10, 21H, 2-3, 5-6H2, (H3, 15, 17, 18, 19) /t8-, 10+/m1/s1
Key
MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N
Ponto de fusão
165°>1C (329°F)
Ponto de ebulição
636°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade na água: 1,21 g/l
Biodisponibilidade
O abacavir é bem, e rapidamente, absorvido após administração oral. A biodisponibilidade oral absoluta do abacavir no adulto é de cerca de 83%.
Metabolismo
O Abacavir é metabolizado principalmente por via hepática. As principais vias metabólicas no ser humano são pela desidrogenase alcoólica e por glucuronidação, com formação do ácido 5′-carboxílico e do 5′-glucuronido, que representam cerca de 66% da dose administrada.
Semi-Vida
O tempo médio de semi-vida do abacavir é de cerca de 1,5 horas.
Ligação plasmática
O Abacavir liga-se apenas pouco a moderadamente (≈49%) às proteínas plasmáticas humanas quando em concentrações terapêuticas.
Excreção
Os metabólitos do abacavir são excretados na urina. Os metabólitos e o abacavir eliminado na forma inalterada representam cerca de 83% da dose administrada de abacavir na urina. O restante é eliminado nas fezes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Ziagen
Licença
ViiV Healthcare UK Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
