Abacavir

DCI com Advertência na Gravidez DCI com Advertência no Aleitamento DCI com Advertência na Insuficiência Hepática DCI com Advertência na Insuficiência Renal Uso Hospitalar DCI/Medicamento Sujeito a Receita Médica (a ausência deste simbolo pressupõe Medicamento Não Sujeito a Receita Médica)
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC {(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol
Número CAS Sem informação.
PubChem 441300
DrugBank APRD00216
ChemSpider 390063
Código ATC | J05AF06 | J05A |
DCB 00001
UNII WR2TIP26VS
KEGG D07057
ChEBI CHEBI:421707
ChEMBL CHEMBL1380
Fórmula química C14H18N6O
Massa molar 286.33 g mol-1
SMILES n3c1c (ncn1 [C@H] 2/C=C\ [C@@H] (CO) C2) c (nc3N) NC4CC4
InChI 1S/C14H18N6O/c15-14-18-12 (17-9-2-3-9) 11-13 (19-14) 20 (7-16-11) 10-4-1-8 (5-10) 6-21/h1, 4, 7-10, 21H, 2-3, 5-6H2, (H3, 15, 17, 18, 19) /t8-, 10+/m1/s1
Key MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N
Ponto de fusão 165 °>1C (329 °F)
Ponto de ebulição 636 °C at 760 mmHg
Solubilidade Solubilidade na água: 1,21 g / L
Biodisponibilidade Abacavir: é bem, e rapidamente, absorvido após administração oral. A biodisponibilidade oral absoluta do abacavir no adulto é de cerca de 83%.
Metabolismo Abacavir: é metabolizado principalmente por via hepática. As principais vias metabólicas no ser humano são pela desidrogenase alcoólica e por glucuronidação, com formação do ácido 5′-carboxílico e do 5′-glucuronido, que representam cerca de 66% da dose administrada.
Meia-vida biológica Abacavir: O tempo médio de semivida do abacavir é de cerca de 1,5 horas.
Ligação plasmática Abacavir: liga-se apenas pouco a moderadamente (≈49%) às proteínas plasmáticas humanas quando em concentrações terapêuticas.
Excreção Abacavir: Os metabolitos são excretados na urina. Os metabolitos e o abacavir eliminado na forma inalterada representam cerca de 83% da dose administrada de abacavir na urina. O restante é eliminado nas fezes.
Classificação legal Sem informação
Nome Comercial de Referência Ziagen
Licença ViiV Healthcare UK Ltd.
Cat. Gravidez Categoria C - risco fetal desconhecido, por falta de estudos suficientes.
Estado Legal MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm. Oral
Notas, Referências & Links Externos

ChEBI

ChEMBL

ChemSpider

DrugBank

FDA (UNII)

Kegg

PubChem

Informação revista e atualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Outubro de 2017