Unoprostona
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-(3-oxodecyl)
cyclopentyl]hept-5-enoic acid
PubChem
5311236
DrugBank
DB06826
ChemSpider
4470755
Código ATC
S01
|
S01EX
|
S01
|
S01EE02
DCB
09013
UNII
6X4F561V3W
KEGG
D08661
ChEBI
CHEBI:39455
ChEMBL
CHEMBL1201407
Fórmula química
C22H38O5
Massa molar
382.534 g/mol
SMILES
O=C (O) CCC/C=C\C [C@H] 1 [C@@H] (O) C [C@@H] (O) [C@@H] 1CCC (=O) CCCCCCC
InChI
1S/C22H38O5/c1-2-3-4-5-8-11-17 (23) 14-15-19-18 (20 (24) 16-21 (19) 25) 12-9-6-7-10-13-22 (26) 27/h6, 9, 18-21, 24-25H, 2-5, 7-8, 10-16H2, 1H3, (H, 26, 27) /b9-6-/t18-, 19-, 20+, 21-/m1/s1
Key
TVHAZVBUYQMHBC-SNHXEXRGSA-N
Ponto de fusão
225.73°C
Ponto de ebulição
562.9°Cat760mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água a 25º C (mg/L): 0,9174
Biodisponibilidade
Após a aplicação no olho, o isopropil unoprostona é absorvido através da córnea e epitélio conjuntival onde é hidrolisado por esterases em ácido livre unoprostona. O pico médio da concentração plasmática de ácido livre de unoprostona foi <1,5 ng / mL e caiu abaixo do limite inferior de quantificação (<0,250 ng / mL) 1 hora após a instilação, indicando baixa absorção sistémica e rápida excreção plasmática.
Metabolismo
Após a aplicação ocular, a unoprostona isopropila é hidrolisada por esterases na córnea em seu metabólito activo biológico, o ácido livre de unoprostona. O ácido livre da unoprostona é então metabolizado em vários metabólitos inactivos com peso molecular inferior e polaridade aumentada por meio de oxidação ε ou β. Nenhuma conjugação secundária foi encontrada e nenhum efeito significativo na actividade da enzima microssomal hepática foi observado.
Semi-Vida
A semi-vida da Unoprostona é de 14 minutos.
Ligação plasmática
Destinado apenas para uso local, absorção sistémica da Unoprostona muito baixa.
Excreção
A eliminação do ácido livre da unoprostona do plasma humano é rápida. Os níveis plasmáticos de ácido livre de unoprostona caíram abaixo do limite inferior de quantificação (<0,25 ng / mL) 1 hora após a instilação ocular. A eliminação urinária é a via de eliminação predominante.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Rescula
Licença
Novartis Farma - Produtos Farmacêuticos, S.A.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oftálmico.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
