Undecanoato de testosterona
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahyd
PubChem
65157
DrugBank
DB13946
ChemSpider
58664
Código ATC
G03B
|
G03BA03
DCB
Sem informação.
UNII
H16A5VCT9C
KEGG
D06087
ChEBI
CHEBI:135741
ChEMBL
CHEMBL2107067
Fórmula química
C30H48O3
Massa molar
456.7
SMILES
CCCCCCCCCCC(=O)OC1CCC2C1(CCC3C2CCC4=CC(=O)CCC34C)C
InChI
InChI=1S/C30H48O3/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-28(32)33-27-16-15-25-24-14-13-22-21-23(31)17-19-29(22,2)26(24)18-20-30(25,27)3/h21,24-27H,4-20H2,1-3H3/t24-,25-,26-,27-,29-,30-/m0/s1
Key
UDSFVOAUHKGBEK-CNQKSJKFSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
O undecanoato de testosterona é uma molécula lipofílica que é absorvida no sistema linfático intestinal após administração oral. É então libertada na circulação sanguínea geral pelo ducto torácico, contornando assim a circulação portal e o metabolismo de primeira passagem no fígado ao contrário da testosterona endógena. Após a administração oral de 237 mg duas vezes ao dia em homens com hipogonadismo, a média (DP) Cmax foi de 1008 (581) ng/dL.7 Tmax é de cerca de cinco horas após a administração oral. Foi observada diminuição da exposição à testosterona quando administrado sem alimentos. Após a administração intramuscular de 750 mg de undecanoato de testosterona, as concentrações séricas de testosterona atingiram um máximo após uma mediana de sete dias (intervalo de quatro a 42 dias), que então diminuiu lentamente. A média (SD) Cmax foi de cerca de 90,9 (68,8) ng/dL no quarto dia após a injecção de undecanoato de testosterona. A concentração sérica de testosterona no estado estacionário foi alcançada com a terceira injecção às 14 semanas. Aos 42 dias após a injecção, o undecanoato de testosterona era quase indetectável.
Metabolismo
O undecanoato de testosterona pode ser reduzido a undecanoato de di-hidrotestosterona via 5α-redutase. Na circulação, a ligação éster que liga a testosterona ao ácido undecanóico é clivada por esterases endógenas não específicas. Como todos os ácidos gordos, a cadeia lateral undecanóica sofre β-oxidação para formar acetil coenzima A (CoA) e, finalmente, propionil CoA. A testosterona é metabolizada em vários esteróides 17-ceto através de duas vias diferentes para formar os principais metabólitos activos, estradiol e di-hidrotestosterona (DHT).
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação do undecanoato de testosterona é de aproximadamente duas horas. Uma vez que a testosterona é formada a partir do undecanoato de testosterona, a semi-vida da testosterona pode variar e os valores relatados na literatura permanecem inconsistentes, variando de 10 a 100 minutos. O undecanoato de testosterona em óleo de rícino para injecção intramuscular teve uma semi-vida de 33,9 dias, permitindo manter os níveis séricos na faixa normal por mais de 6 semanas.
Ligação plasmática
Cerca de 40% da testosterona circulante está ligada à globulina ligadora de hormonas sexuais (SHBG) e cerca de 2% da droga permanece não ligada às proteínas plasmáticas. O restante está fracamente ligado à albumina e outras proteínas plasmáticas.
Excreção
Cerca de 90% de uma dose de testosterona administrada por via intramuscular é excretada na urina como conjugados de testosterona com ácido glucurónico e sulfúrico ou como metabólitos. Cerca de 6% de uma dose é excretada nas fezes, principalmente na forma não conjugada. A inactivação da testosterona ocorre principalmente no fígado.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Sem informação.
Estado Legal
MSRM.
Via de Adm.
Oral; IM.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 27 de Outubro de 2022
