Ubrogepant
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(3S)-N-[(3S,5S,6R)-6-methyl-2-oxo-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide
PubChem
68748835
DrugBank
DB15328
ChemSpider
28536135
Código ATC
N02C
|
N02CD04
DCB
Sem informação.
UNII
AD0O8X2QJR
KEGG
D10673
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
CHEMBL2364638
Fórmula química
C29H26F3N5O3
Massa molar
549.5
SMILES
CC1C(CC(C(=O)N1CC(F)(F)F)NC(=O)C2=CC3=C(CC4(C3)C5=C(NC4=O)N=CC=C5)N=C2)C6=CC=CC=C6
InChI
InChI=1S/C29H26F3N5O3/c1-16-20(17-6-3-2-4-7-17)11-22(26(39)37(16)15-29(30,31)32)35-25(38)19-10-18-12-28(13-23(18)34-14-19)21-8-5-9-33-24(21)36-27(28)40/h2-10,14,16,20,22H,11-13,15H2,1H3,(H,35,38)(H,33,36,40)/t16-,20-,22+,28+/m1/s1
Key
DDOOFTLHJSMHLN-ZQHRPCGSSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Após a administração oral, o Tmax ocorre entre 0,7 e 1,5 h. Quando administrado com uma refeição rica em gordura, o Tmax é atrasado em aproximadamente 2 horas e o Cmax foi reduzido em 22% sem alterações significativas na AUC. Ubrogepant exibe dose -farmacocinética proporcional em toda a sua faixa de dosagem recomendada.
Metabolismo
O ubrogepant é eliminado principalmente por meio do metabolismo, sendo a maioria mediada pelo CYP3A4. Dois conjugados glicuronídeos circulantes, juntamente com o fármaco original inalterado, foram considerados os componentes circulantes mais abundantes no plasma humano. Os metabólitos glicuronídeos supostamente carregam 6.000 vezes menos actividade nos receptores CGRP e, portanto, são considerados farmacologicamente inertes.
Semi-Vida
Ubrogepant tem uma semi-vida de eliminação de 5-7 horas.
Ligação plasmática
O ubrogepant está 87% ligado a proteínas in vitro, embora as proteínas específicas às quais o ubrogepant se liga não tenham sido elucidadas.
Excreção
A principal via de eliminação é fecal/biliar, enquanto a excreção renal é comparativamente menor - após a administração de uma dose oral única a indivíduos saudáveis, aproximadamente 42% da dose foi recuperada inalterada nas fezes e 6% foi recuperada inalterada na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Evitar o uso durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 24 de Março de 2022
