Trimetoprim



Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
PubChem
5578
DrugBank
DB00440
ChemSpider
5376
Código ATC
J01
|
J01EA01
DCB
08921
UNII
AN164J8Y0X
KEGG
D00145
ChEBI
CHEBI:45924
ChEMBL
CHEMBL22
Fórmula química
C14H18N4O3
Massa molar
290.32 g/mol
SMILES
COc1cc (cc (c1OC) OC) Cc2cnc (nc2N) N
InChI
1S/C14H18N4O3/c1-19-10-5-8 (6-11 (20-2) 12 (10) 21-3) 4-9-7-17-14 (16) 18-13 (9) 15/h5-7H, 4H2, 1-3H3, (H4, 15, 16, 17, 18)
Key
IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
199-203°C (-134 °F)
Ponto de ebulição
~526.0°C a 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade na água: 12,1 mg/ml (20°C)
Biodisponibilidade
O Trimetoprim é facilmente e quase completamente absorvido no tracto gastrointestinal com concentrações séricas de pico atingido 1-4 horas após a administração oral. Amplamente distribuído aos tecidos e fluidos, incluindo rim, pulmão, líquido seminal, humor aquoso, fluido do ouvido médio, escarro, secreção vaginal, bile, ossos e CSF.
Metabolismo
Metabolismo do Trimetoprim é hepático de óxido e metabólitos hidroxilados.
Semi-Vida
A semi-vida do Trimetoprim é de 8-11 horas em adultos com função renal normal.
Ligação plasmática
42-46% do Trimetoprim está ligado às proteínas plasmáticas.
Excreção
Dez a vinte por cento de trimetoprim é metabolizado, principalmente no fígado, o restante é excretado inalterado na urina. Após a administração oral, de 50% a 60% de trimetoprim é excretada na urina em 24 horas, aproximadamente 80% de este ser trimetoprim não metabolizado. Trimetoprim também passa a barreira placentária e é excretado no leite humano.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Cosmoprim, Tripim, Tritoxim
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024