Treprostinilo
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(1R,2R,3aS,9aS)-[[2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-2-hydroxy-1-[(3S)-3-hydroxyoctyl]-1H-benz[f]inden-5-yl]oxy]acetic acid
PubChem
6918140
DrugBank
DB00374
ChemSpider
5293353
Código ATC
B01
|
B01AC21
DCB
09589
UNII
RUM6K67ESG
KEGG
D06213
ChEBI
CHEBI:50861
ChEMBL
CHEMBL1237119
Fórmula química
C23H34O5
Massa molar
390.52 g/mol.
SMILES
CCCCCC (CCC1C (CC2C1CC3=C (C2) C (=CC=C3) OCC (=O) O) O) O
InChI
1S/C23H34O5/c1-2-3-4-7-17 (24) 9-10-18-19-11-15-6-5-8-22 (28-14-23 (26) 27) 20 (15) 12-16 (19) 13-21 (18) 25/h5-6, 8, 16-19, 21, 24-25H, 2-4, 7, 9-14H2, 1H3, (H, 26, 27) /t16-, 17-, 18+, 19-, 21+/m0/s1
Key
PAJMKGZZBBTTOY-ZFORQUDYSA-N
Ponto de fusão
230.04°C
Ponto de ebulição
~587.1°C a 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 7.31e-03 g/l
Biodisponibilidade
O Treprostinil é relativamente rápida e completa após a infusão subcutânea, com uma biodisponibilidade absoluta de aproximadamente 100%. Em doentes com insuficiência renal ligeira (n = 4) ou moderados (n = 5), insuficiência hepática e hipertensão portopulmonar após uma dose subcutânea de 10 ng por kg de peso corporal por minuto, durante 150 minutos, a AUC 0 - ∞ foi aumentada de 3 vezes e 5 vezes, respectivamente.
Metabolismo
O Treprostinil é substancialmente metabolizado pelo fígado, mas as enzimas responsáveis precisas são desconhecidas. Cinco metabólitos têm sido descritos (HU1 através HU5), no entanto, a actividade biológica e o destino metabólico destas são desconhecidas. A estrutura química do HU1 é desconhecido. O HU5 metabólito é o conjugado glicuronídeo de treprostinil. Os outros metabólitos são formados por oxidação da cadeia lateral 3-hidroxioctil (HU2) e subsequente oxidação adicional (HU3) ou desidratação (HU4). Os resultados do estudo in vitro de citocromo P450 hepático demonstra que treprostinil não inibe CYP 1A2-, 2C9, 2C19, 2D6, 2E1 ou 3A. Se trepostinil induz estas enzimas não foi estudado.
Semi-Vida
A semi-vida terminal de eliminação do Treprostinil é de aproximadamente 2 a 4 horas. semi-vida no plasma é de 34 e 85 minutos para perfusão intravenosa e subcutânea da droga, respectivamente.
Ligação plasmática
Proteína de plasma humano de ligação do Treprostinil é de cerca de 91% in vitro em concentrações que variam de 330 a 10000 μ / L.
Excreção
Num estudo efectuado em voluntários saudáveis com [14C] treprostinilo radioativo, 78,6% e 13,4% da dose radioativa subcutânea foram recuperados na urina e fezes respectivamente, no decorrer de um período de 224 horas.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Remodulin
Licença
United Therapeutics Europe Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea b) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
IV, Subcutânea.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
