Topiramato
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-beta-D-fructopyranose sulfamate
PubChem
5284627
DrugBank
DB00273
ChemSpider
4447672
Código ATC
N03AX11
|
N03
DCB
08776
UNII
0H73WJJ391
KEGG
D00537
ChEBI
CHEBI:63631
ChEMBL
CHEMBL220492
Fórmula química
C12H21NO8S
Massa molar
339.32 g mol-1
SMILES
O=S (=O) (OC [C@@] 21OC (O [C@H] 1 [C@@H] 3OC (O [C@@H] 3CO2) (C) C) (C) C) N
InChI
1S/C12H21NO8S/c1-10 (2) 18-7-5-16-12 (6-17-22 (13, 14) 15) 9 (8 (7) 19-10) 20-11 (3, 4) 21-12/h7-9H, 5-6H2, 1-4H3, (H2, 13, 14, 15) /t7-, 8-, 9+, 12+/m1/s1
Key
KJADKKWYZYXHBB-XBWDGYHZSA-N
Ponto de fusão
122-125°C
Ponto de ebulição
~438.7°C at 760 mmHg (Predicted)
Solubilidade
Solúvel em DMSO (68 mg / ml), etanol (68 mg / ml), metanol, água (<1 mg / ml), e DMF (~ 25 mg / ml).
Biodisponibilidade
O Topiramato é bem e rapidamente absorvido. Após administração oral de 100 mg de topiramato a indivíduos saudáveis, foi atingida uma concentração plasmática máxima média (Cmax) de 1,5 μ g/ml num período de 2 a 3 horas (Tmax).
Metabolismo
O Topiramato não é extensivamente metabolizado (~20%) em voluntários saudáveis. É metabolizado até 50% em doentes submetidos a terapêutica antiepiléptica concomitantemente com indutores conhecidos das enzimas metabolizadores de medicamento
Semi-Vida
A semi-vida média de eliminação plasmática doTopiramato foi aproximadamente de 21 horas.
Ligação plasmática
Em geral, 13% a 17% do topiramato está ligada às proteínas plasmáticas.
Excreção
Topiramato: A principal via de eliminação do topiramato inalterado e dos seus metabólitos no ser humano é através dos rins (pelo menos 81% da dose). Aproximadamente 66% de uma dose administrada de 14C-topiramato foi excretada inalterada na urina num período de quatro dias.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Topamax
Licença
Janssen-Cilag Farmacêutica, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
