Tolbutamida
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
N-[(butylamino)carbonyl]-4-methylbenzenesulfonamide
PubChem
5505
DrugBank
DB01124
ChemSpider
5304
Código ATC
A10
|
A10BB03
|
V04
|
V04CA01
DCB
08731
UNII
982XCM1FOI
KEGG
D00380
ChEBI
CHEBI:27999
ChEMBL
CHEMBL782
Fórmula química
C12H18N2O3S
Massa molar
270.35 g/mol
SMILES
O=S (=O) (c1ccc (cc1) C) NC (=O) NCCCC
InChI
1S/C12H18N2O3S/c1-3-4-9-13-12 (15) 14-18 (16, 17) 11-7-5-10 (2) 6-8-11/h5-8H, 3-4, 9H2, 1-2H3, (H2, 13, 14, 15)
Key
JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
128.5°C
Ponto de ebulição
434.55°C
Solubilidade
Solúvel em DMSO ou etanol a 100%, insolúvel em água.
Biodisponibilidade
Facilmente absorvido após a administração oral. Tolbutamida é detectável no plasma de 30-60 minutos após a administração oral de uma dose única, com concentrações plasmáticas máximas ocorrem entre 3-5 horas. A absorção é inalterado, se tomado com comida, mas é aumentada com pH elevado.
Metabolismo
Tolbutamida é metabolizada no fígado, principalmente por meio de oxidação do grupo p-metil produzir o metabólito carboxilo, 1-butil-3-p-carboxyphenylsulfonylurea. Também pode ser metabolizado em hydroxytolbutamide. Tolbutamida não sofrer acetilação como as sulfonamidas antibacterianos como ele não tem um grupo p-amino.
Semi-Vida
Cerca de 7 horas, com variações interindividuais desde 4-25 horas. Tolbutamida tem a menor duração de acção, 6-12 horas, das sulfoniluréias antidiabéticos.
Ligação plasmática
Cerca de 95% da Tolbutamida está ligada às proteínas plasmáticas.
Excreção
Tolbutamida inalterado e seus metabólitos são eliminados na urina e nas fezes. Aproximadamente 75-85% de uma dose única administrada por via oral é excretada na urina principalmente como o 1-butil-3-p-carboxyphenylsulfonylurea dentro de 24 horas.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
