Tobramicina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
4S,5S,6R)-4-amino-2-{[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-{[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy}-2-hydroxycyclohexyl]oxy}-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
PubChem
36294
DrugBank
DB00684
ChemSpider
33377
Código ATC
J01
|
J01GB01
|
S01
|
S01AA12
DCB
08709
UNII
VZ8RRZ51VK
KEGG
D00063
ChEBI
CHEBI:28864
ChEMBL
CHEMBL1747
Fórmula química
C18H37N5O9
Massa molar
467.47 g mol-1
SMILES
C1 [C@@H] ( [C@H] ( [C@@H] ( [C@H] ( [C@@H] 1N) O [C@@H] 2 [C@@H] ( [C@H] ( [C@@H] ( [C@H] (O2) CO) O) N) O) O) O [C@@H] 3 [C@@H] (C [C@@H] ( [C@H] (O3) CN) O) N) N
InChI
1S/C18H37N5O9/c19-3-9-8 (25) 2-7 (22) 17 (29-9) 31-15-5 (20) 1-6 (21) 16 (14 (15) 28) 32-18-13 (27) 11 (23) 12 (26) 10 (4-24) 30-18/h5-18, 24-28H, 1-4, 19-23H2/t5-, 6+, 7+, 8-, 9+, 10+, 11-, 12+, 13+, 14-, 15+, 16-, 17+, 18+/m0/s1
Key
NLVFBUXFDBBNBW-PBSUHMDJSA-N
Ponto de fusão
178°C
Ponto de ebulição
775.436°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 5.37e +01 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade absoluta média da Tobramicina foi de cerca de 9,1% da dose.
Metabolismo
A tobramicina distribui-se pelos tecidos e fluidos corporais. As concentrações na bílis e fezes são normal mente baixas o que sugere uma excreção biliar mínima. A tobramicina aparece em baixa concentração no fluido cerebrospinal e as concentrações dependem da dose, taxa de penetração e grau de inflamação meníngica.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação da tobramicina a partir do soro é de cerca de 2 horas.
Ligação plasmática
Menos de 10% da tobramicina apresenta ligação às proteínas plasmáticas.
Excreção
Não foi estudada a eliminação da tobramicina administrada por via de inalação. Após a administração intravenosa, a tobramicina absorvida por via sistémica é eliminada sobretudo por filtração glomerular. 84% da dose é excretada na urina nas primeiras 8 h e 93% ao fim de 24h.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Bramitob, Tobi, Tobra-Gobens
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
IM, IV, Inalatória, Oftálmico.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 27 de Junho de 2023
