Tegafur + Gimeracilo + Oteracilo
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
Sem informação.
Número CAS
Sem informação.
PubChem
54715158
DrugBank
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ChemSpider
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Código ATC
L01
|
L01BC53
DCB
Sem informação.
UNII
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KEGG
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ChEBI
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ChEMBL
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Fórmula química
C17H15ClFKN6O9
Massa molar
540.885503
SMILES
C1CC (OC1) N2C=C (C (=O) NC2=O) F.C1=C (C (=CNC1=O) Cl) O.C1 (=NC (=O) NC (=O) N1) C (=O)
[O-] . [K+]
InChI
1S/C8H9FN2O3. C5H4ClNO2. C4H3N3O4. K/c9-5-4-11 (6-2-1-3-14-6) 8 (13) 10-7 (5) 12;6-3-2-7-5 (9) 1-4 (3) 8;8-2 (9) 1-5-3 (10) 7-4 (11) 6-1;/h4, 6H, 1-3H2, (H, 10, 12, 13); 1-2H, (H2, 7, 8, 9); (H, 8, 9) (H2, 5, 6, 7, 10, 11); /q;;;+1/p-1
Key
MREOOEFUTWFQOC-UHFFFAOYSA-M
Ponto de fusão
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Ponto de ebulição
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Solubilidade
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Biodisponibilidade
Após a administração de uma dose única de 50mg (expressa como teor em tegafur) no ser humano (aproximadamente 30 mg/m2 com base na área de superfície corporal de 1,56 a 2,10 m2 para um doente típico; N=14), o Tmax médio para os componentes – tegafur, gimeracilo e oteracilo – foi de 0,5; 1,0 e 2,0 horas, respectivamente.
Metabolismo
A principal via metabólica para o tegafur é através da conversão em 5-FU via CYP2A6 no fígado, enquanto o gimeracilo foi estável no homogenato hepático humano (fração S9) com 3’-fosfato de adenosina 5'-fosfosulfato de sal de lítio (PAPS; um co-factor para a sulfotransferase) ou nicotinamida adenina dinucleotídeo fosfato (NADPH). Com base nos resultados dos estudos in vitro, uma parte do oteracilo não é enzimaticamente degradada em 5-azauracil (5-AZU) pelo suco gástrico e, depois, é convertida em ácido cianúrico (AC) no tracto digestivo. O 5-AZU e o AC não inibem a actividade da enzima OPRT. Só uma pequena quantidade de oteracilo é metabolizada no fígado por causa da sua baixa permeabilidade.
Semi-Vida
Depois de uma dose única, os valores T1/2 variaram entre 6,7 e 11,3 horas para o tegafur, entre 3,1 e 4,1 horas para o gimeracilo e entre 1,8 a 9,5 horas para o oteracilo.
Ligação plasmática
O oteracilo, o gimeracilo, o 5-FU e o tegafur ligaram-se 8,4%, 32,2%, 18,4% e 52,3% às proteínas, respectivamente.
Excreção
Depois de uma dose única, aproximadamente 3,8% a 4,2% do tegafur administrado, 65% a 72% do gimeracilo administrado e 3,5% a 3,9% do oteracilo administrado foram excretados inalterados na urina. Entre os metabólitos, 9,5% a 9,7% do tegafur administrado foi excretado na urina como 5-FU e aproximadamente 70% a 77% como FBAL, respondendo por aproximadamente 83% a 91% da dose administrada (total de tegafur + 5-FU+ FBAL).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Teysuno
Licença
Taiho Pharma Europe, Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea c) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
